Il fenolo mostra proprietà. Fenolo (idrossibenzene, acido carbolico)

Questa lezione viene insegnata secondo il libro di testo curato da G. E. Rudzitis “ Chimica organica"in 10a elementare nella sezione: "Alcoli e fenoli". La lezione viene insegnata utilizzando metodi tradizionali formazione, esperimenti dimostrativi e moderne forme multimediali di formazione. Ciò consente di presentare il materiale in modo più chiaro e intelligibile; Condurre una rapida valutazione dell'assimilazione da parte degli studenti di ciò che hanno imparato durante la lezione (test). L'utilizzo di moderne metodologie didattiche audio/video amplia le possibilità di un apprendimento più duraturo e consapevole materiale didattico da parte degli studenti.

Obiettivi formativi:

1. studiare la composizione, la struttura, le proprietà del fenolo e dei suoi composti
2. usando il fenolo come esempio, per concretizzare la conoscenza degli studenti sulle caratteristiche strutturali delle sostanze appartenenti alla classe dei fenoli, per considerare la dipendenza dell'influenza reciproca degli atomi nella molecola di fenolo dalle sue proprietà
3. introdurre gli studenti alle proprietà fisiche e chimiche del fenolo e di alcuni dei suoi composti, studiare le reazioni qualitative ai fenoli
4. considerare la presenza in natura, l'utilizzo del fenolo e dei suoi composti, la loro ruolo biologico

Compiti di sviluppo:

1. migliorare la capacità degli studenti di prevedere le proprietà di una sostanza in base alla sua struttura
2. continuare a sviluppare la capacità di osservare, analizzare e trarre conclusioni durante l'esecuzione di un esperimento chimico

Compiti educativi:

1. continuare la formazione del quadro chimico del mondo attraverso il quadro chimico della natura (cognizione, controllo dei processi chimici)
2. espandere la comprensione degli studenti sull’influenza dei fenoli rifiuti industriali E materiali da costruzione SU ambiente e la salute umana
3. considerare il ruolo biologico del fenolo e dei suoi composti sul corpo umano (positivo e negativo)

Tipo di lezione: lezione: apprendere nuove conoscenze.

Metodi di insegnamento: verbale, visivo, pratico (esperimento chimico - studente e dimostrazione)

Strumenti di apprendimento: Computer, proiettore, esperimento di chimica scolastica (dimostrazione e studente), note di supporto, video.

Attrezzature e reagenti: Esperimento dimostrativo: soluzioni di C 6 H 5 OH, NaOH, FeCl 3, acqua bromo, Na, provette, tappi di gomma.

Piano di lezione

1. Momento organizzativo

2. Aggiornamento delle conoscenze

3. Apprendimento di nuove conoscenze

• Determinazione dei fenoli I composti in cui il radicale aromatico fenile C6H5- è direttamente legato al gruppo ossidrile differiscono nelle proprietà dagli alcoli aromatici, tanto da essere classificati in una classe separata di composti organici chiamati fenoli.

• classificazione e isomerismo dei fenoli A seconda del numero di gruppi OH, si distinguono monoatomico fenoli (come i suddetti fenoli e cresoli) e poliatomico. Tra i fenoli polivalenti, i più comuni sono i biatomici:

Come si può vedere dagli esempi precedenti, i fenoli sono caratterizzati da isomeria strutturale(isomerismo della posizione del gruppo ossidrile).

• Proprietà fisiche del fenolo ( Appendice n. 2 )

Una conseguenza della polarità del legame OH e della presenza di coppie solitarie di elettroni sull'atomo di ossigeno è la capacità dei composti idrossilici di formare legami idrogeno

Questo spiega perché il fenolo ha punti di fusione (+43) e punti di ebollizione piuttosto elevati (+182). La formazione di legami idrogeno con le molecole d'acqua contribuisce alla solubilità dei composti idrossilici in acqua:

La capacità di dissolversi in acqua diminuisce all'aumentare del radicale idrocarburico e dai composti idrossilici poliatomici a quelli monoatomici. Metanolo, etanolo, propanolo, isopropanolo, glicole etilenico e glicerina vengono miscelati con acqua in qualsiasi rapporto. La solubilità del fenolo in acqua è limitata.

• La struttura della molecola di fenolo

• Proprietà chimiche fenolo (esperimento dimostrativo in corso)
• a) Consideriamo le reazioni del fenolo nel gruppo OH:

Le proprietà acide del fenolo sono più pronunciate di quelle dell'alcol C 2 H 5 OH. Il fenolo è un acido debole (acido carbolico).

• b) Reazioni del fenolo sull'anello benzenico:

Quale conclusione si può trarre sull'influenza reciproca degli atomi in una molecola di fenolo?
Il gruppo fenilico C6H5 – e l’idrossile –OH si influenzano reciprocamente.

• c) Reazione qualitativa ai fenoli (video)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> colore viola

• Preparazione del fenolo(Appendice n. 1)

• Effetto fisiologico del fenolo e suo utilizzo

Il fenolo è velenoso!!! Se entra in contatto con la pelle provoca ustioni, mentre viene assorbito attraverso la pelle provoca avvelenamenti. La soluzione di fenolo viene utilizzata come disinfettante ( acido fenico). Fenoli biatomici: pirocatechina, resorcinolo e idrochinone ( paio- diidrossibenzene) sono utilizzati come antisettici (disinfettanti antibatterici), aggiunti agli agenti concianti per pelle e pelliccia, come stabilizzanti per oli lubrificanti e gomma, nonché per la lavorazione di materiali fotografici e come reagenti nella chimica analitica.

I fenoli sono utilizzati in misura limitata sotto forma di singoli composti, ma sono ampiamente utilizzati i loro vari derivati. I fenoli servono come composti di partenza per la produzione di vari prodotti polimerici: resine fenoliche, poliammidi, poliepossidi. Dai fenoli si ottengono numerosi farmaci, ad esempio aspirina, salolo, fenolftaleina, inoltre coloranti, profumi, plastificanti per polimeri e prodotti fitosanitari.

Ruolo biologico dei composti fenolici:

4. Consolidamento del materiale studiato

Appendice n. 2 (video)

Appendice n. 3 (Animazione flash)

Fenoli- derivati ​​degli idrocarburi aromatici, che possono contenere uno o più gruppi idrossilici legati ad un anello benzenico.

Come si chiamano i fenoli?

Secondo le regole IUPAC, il nome " fenolo" La numerazione degli atomi deriva dall'atomo che è direttamente legato al gruppo idrossilico (se è quello senior) ed è numerato in modo che i sostituenti ricevano il numero più basso.

Rappresentante - fenolo - C6H5OH:

La struttura del fenolo.

L'atomo di ossigeno ha una coppia di elettroni solitari al suo livello esterno, che viene "tirato" nel sistema ad anello (+ effetto M LUI-gruppi). Di conseguenza, possono verificarsi 2 effetti:

1) aumentare la densità elettronica dell'anello benzenico alle posizioni orto e para. Fondamentalmente, questo effetto si manifesta nelle reazioni di sostituzione elettrofila.

2) la densità dell'atomo di ossigeno diminuisce, a seguito della quale il legame LUI si indebolisce e può strapparsi. L'effetto è associato alla maggiore acidità del fenolo rispetto agli alcoli saturi.

Derivati ​​monosostituiti fenolo(cresolo) può essere in 3 isomeri strutturali:

Proprietà fisiche dei fenoli.

I fenoli sono sostanze cristalline a temperatura ambiente. Scarsamente solubile in acqua fredda, ma ben solubile in acqua calda e in soluzioni acquose di alcali. Hanno un odore caratteristico. A causa della formazione di legami idrogeno, hanno un punto di ebollizione e di fusione elevato.

Preparazione dei fenoli.

1. Dagli alobenzeni. Quando il clorobenzene e l'idrossido di sodio vengono riscaldati sotto pressione, si ottiene il fenolato di sodio che, dopo aver reagito con l'acido, si trasforma in fenolo:

2. Metodo industriale: l'ossidazione catalitica del cumene nell'aria produce fenolo e acetone:

3. Da acidi solfonici aromatici per fusione con alcali. La reazione più spesso eseguita per produrre fenoli polivalenti è:

Proprietà chimiche dei fenoli.

R-L'orbitale dell'atomo di ossigeno si forma con l'anello aromatico sistema unificato. Pertanto, la densità elettronica sull'atomo di ossigeno diminuisce e sull'anello benzenico aumenta. Polarità della comunicazione LUI aumenta e l'idrogeno del gruppo ossidrile diventa più reattivo e può essere facilmente sostituito da un atomo di metallo anche sotto l'azione degli alcali.

L'acidità dei fenoli è superiore a quella degli alcoli, quindi si possono effettuare le seguenti reazioni:

Ma il fenolo è un acido debole. Se l'anidride carbonica o l'anidride solforosa vengono fatte passare attraverso i suoi sali, viene rilasciato fenolo, il che dimostra che l'acido carbonico e quello solforoso sono acidi più forti:

Le proprietà acide dei fenoli sono indebolite dall'introduzione di sostituenti di tipo I nell'anello e migliorate dall'introduzione di sostituenti di tipo II.

2) Formazione di esteri. Il processo avviene sotto l'influenza di cloruri acidi:

3) Reazione di sostituzione elettrofila. Perché LUI-group è un sostituente del primo tipo, allora aumenta la reattività dell'anello benzenico nelle posizioni orto e para. Quando si agisce sul fenolo acqua bromo si osserva la precipitazione - questo è reazione qualitativa per il fenolo:

4) Nitrazione dei fenoli. La reazione viene condotta con una miscela nitrante, con conseguente formazione di acido picrico:

5) Policondensazione dei fenoli. La reazione avviene sotto l'influenza di catalizzatori:

6) Ossidazione dei fenoli. I fenoli vengono facilmente ossidati dall'ossigeno atmosferico:

7) Una reazione qualitativa al fenolo è l'effetto di una soluzione di cloruro ferrico e la formazione di un complesso viola.

Applicazione dei fenoli.

I fenoli vengono utilizzati nella produzione di resine fenolo-formaldeide, fibre sintetiche, coloranti, medicinali e disinfettanti. L'acido picrico è usato come esplosivo.

Il gruppo ossidrile nelle molecole dei composti organici può essere associato a nucleo aromatico direttamente, oppure può essere separato da esso da uno o più atomi di carbonio. Ci si può aspettare che, a seconda di questa proprietà, le sostanze differiscano significativamente l'una dall'altra a causa dell'influenza reciproca di gruppi di atomi. Infatti, i composti organici contenenti il ​​radicale aromatico fenile C 6 H 5 - direttamente legato al gruppo ossidrile mostrano proprietà speciali, diverso dalle proprietà degli alcoli. Tali connessioni sono chiamate fenoli.

Sostanze organiche le cui molecole contengono un radicale fenilico legato a uno o più gruppi idrossilici. Proprio come gli alcoli, i fenoli sono classificati in base all'atomicità, cioè in base al numero di gruppi idrossilici.

Fenoli monoidrici contengono un gruppo ossidrile nella molecola:

Fenoli polivalenti contengono più di un gruppo ossidrile nelle molecole:

Esistono altri fenoli polivalenti contenenti tre o più gruppi idrossilici sull'anello benzenico.

Diamo uno sguardo più da vicino alla struttura e alle proprietà del rappresentante più semplice di questa classe: il fenolo C 6 H 5 OH. Il nome di questa sostanza costituisce la base per il nome dell'intera classe: i fenoli.

Il fenolo è una sostanza cristallina solida, incolore, t° = 43 °C, t° = 181 °C, con odore acuto caratteristico. Velenoso. Il fenolo è leggermente solubile in acqua a temperatura ambiente. Una soluzione acquosa di fenolo è chiamata acido carbolico. A contatto con la pelle provoca ustioni, quindi il fenolo deve essere maneggiato con cura!

Proprietà chimiche dei fenoli

Proprietà acide. L'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile è di natura acida. Le proprietà acide del fenolo sono più pronunciate rispetto a quello dell'acqua e degli alcoli. A differenza degli alcoli e dell'acqua, il fenolo reagisce non solo con i metalli alcalini, ma anche con gli alcali per formare fenolati:

Tuttavia, le proprietà acide dei fenoli sono meno pronunciate di quelle degli acidi inorganici e carbossilici. Ad esempio, le proprietà acide del fenolo sono circa 3000 volte inferiori a quelle dell'acido carbonico. Pertanto, facendo passare l'anidride carbonica attraverso una soluzione acquosa di fenolato di sodio, è possibile isolare il fenolo libero.

Anche l'aggiunta di acido cloridrico o solforico a una soluzione acquosa di fenolato di sodio porta alla formazione di fenolo:

Il fenolo reagisce con il cloruro di ferro (III) per formare un composto intensamente colorato viola connessione complessa.

Questa reazione consente di rilevarlo anche in condizioni molto elevate quantità limitate. Anche altri fenoli contenenti uno o più gruppi idrossilici sull'anello benzenico producono colori blu-viola brillanti quando reagiscono con cloruro di ferro (III).

La presenza di un sostituente idrossilico facilita notevolmente il verificarsi di reazioni di sostituzione elettrofila nell'anello benzenico.

1. Bromurazione del fenolo.

A differenza del benzene, la bromurazione del fenolo non richiede l'aggiunta di un catalizzatore (bromuro di ferro (III)). Inoltre, l'interazione con il fenolo avviene in modo selettivo: gli atomi di bromo sono diretti verso le posizioni orto e para, sostituendo gli atomi di idrogeno lì situati. La selettività della sostituzione è spiegata dalle caratteristiche sopra discusse della struttura elettronica della molecola di fenolo.

Pertanto, quando il fenolo reagisce con l'acqua bromo, si forma un precipitato bianco di 2,4,6-tribromofenolo:

Questa reazione, come la reazione con il cloruro di ferro (III), serve per la rilevazione qualitativa del fenolo.

2. Nitrazione del fenolo inoltre avviene più facilmente della nitrazione del benzene. La reazione con acido nitrico diluito avviene a temperatura ambiente. Di conseguenza, si forma una miscela di isomeri orto e para del nitrofenolo:

Quando si utilizza acido nitrico concentrato, si forma il 2,4,6-trinitrofenolo - acido picrico, un esplosivo:

3. Idrogenazione del nucleo aromatico del fenolo in presenza di un catalizzatore avviene facilmente:

4. Policondensazione del fenolo con aldeidi, in particolare, con la formaldeide si verifica con la formazione di prodotti di reazione: resine fenolo-formaldeide e polimeri solidi.

L'interazione del fenolo con la formaldeide può essere descritta dal seguente schema:

La molecola del dimero conserva atomi di idrogeno "mobili", il che significa che è possibile un'ulteriore continuazione della reazione con un numero sufficiente di reagenti:

La reazione di policondensazione, cioè la reazione di produzione di un polimero che avviene con il rilascio di un sottoprodotto a basso peso molecolare (acqua), può proseguire ulteriormente (fino al completo consumo di uno dei reagenti) con la formazione di enormi macromolecole . Il processo può essere descritto dall’equazione riassuntiva:

La formazione di molecole lineari avviene a temperature ordinarie. L'esecuzione di questa reazione quando riscaldata porta al fatto che il prodotto risultante ha una struttura ramificata, è solido e insolubile in acqua. Come risultato del riscaldamento di una resina lineare fenolo-formaldeide con un eccesso di aldeide, si ottengono masse plastiche dure con proprietà uniche. I polimeri a base di resine fenolo-formaldeide vengono utilizzati per la produzione di vernici e vernici, prodotti in plastica resistenti al riscaldamento, al raffreddamento, all'acqua, agli alcali e agli acidi. Hanno elevate proprietà dielettriche. Le parti più critiche e importanti degli apparecchi elettrici, gli alloggiamenti delle unità di potenza e le parti di macchine, nonché la base polimerica dei circuiti stampati per apparecchi radio sono realizzati con polimeri a base di resine fenolo-formaldeide. Gli adesivi a base di resine fenolo-formaldeide sono in grado di collegare in modo affidabile parti di un'ampia varietà di natura, mantenendo la massima resistenza della giunzione in un intervallo di temperature molto ampio. Questa colla viene utilizzata per fissare la base metallica delle lampade di illuminazione a una lampadina di vetro. Pertanto, il fenolo e i prodotti a base di esso sono ampiamente utilizzati.

In base al numero di gruppi ossidrile:

Monatomico; Per esempio:

Biatomico; Per esempio:

Triatomico; Per esempio:

Ci sono fenoli di atomicità più elevata.

I fenoli monoidrici più semplici

C 6 H 5 OH - fenolo (idrossibenzene), il nome banale è acido carbolico.

I fenoli biatomici più semplici

Struttura elettronica della molecola di fenolo. Influenza reciproca degli atomi in una molecola

Il gruppo ossidrile -OH (come i radicali alchilici) è un sostituente del 1° tipo, cioè un donatore di elettroni. Ciò è dovuto al fatto che una delle coppie elettroniche solitarie dell'atomo di ossigeno idrossilico entra in coniugazione p, π con il sistema π dell'anello benzenico.

Il risultato di ciò è:

Un aumento della densità elettronica sugli atomi di carbonio nelle posizioni orto e para dell'anello benzenico, che facilita la sostituzione degli atomi di idrogeno in queste posizioni;

Polarità crescente Collegamenti ON, portando ad un aumento delle proprietà acide dei fenoli rispetto agli alcoli.

A differenza degli alcoli, i fenoli si dissociano parzialmente in soluzioni acquose in ioni:

cioè, mostrano proprietà debolmente acide.

Proprietà fisiche

I fenoli più semplici condizioni normali Sono sostanze cristalline a basso punto di fusione, incolori, con un odore caratteristico. I fenoli sono leggermente solubili in acqua, ma si dissolvono bene nei solventi organici. Sono sostanze tossiche, causare ustioni alla pelle.

Proprietà chimiche

I. Reazioni che coinvolgono il gruppo ossidrile (proprietà acide)

(reazione di neutralizzazione, a differenza degli alcoli)

Il fenolo è un acido molto debole, quindi i fenolati vengono decomposti non solo da acidi forti, ma anche da un acido così debole come l'acido carbonico:

II. Reazioni che coinvolgono il gruppo ossidrile (formazione di esteri ed eteri)

Come gli alcoli, i fenoli possono formare eteri ed esteri.

Gli esteri sono formati dalla reazione del fenolo con anidridi o cloruri acidi di acidi carbossilici (l'esterificazione diretta con acidi carbossilici è più difficile):

Gli eteri (alchilarileteri) sono formati dall'interazione dei fenolati con gli alogenuri alchilici:

III. Reazioni di sostituzione che coinvolgono l'anello benzenico

La formazione di un precipitato bianco di tribromofenolo è talvolta considerata una reazione qualitativa al fenolo.

IV. Reazioni di addizione (idrogenazione)

V. Reazione qualitativa con cloruro di ferro (III).

Fenoli monovalenti + FeCl 3 (soluzione) → Colore blu-viola, che scompare con l'acidificazione.

Idrossibenzene

Proprietà chimiche

Cos'è il fenolo? Idrossibenzene, cos'è? Secondo Wikipedia, questo è uno dei rappresentanti più semplici della sua classe di composti aromatici. I fenoli sono composti aromatici organici nelle cui molecole gli atomi di carbonio dell'anello aromatico sono attaccati al gruppo ossidrile. Formula generale Fenoli: C6H6n(OH)n. Secondo la nomenclatura standard, le sostanze organiche di questa serie si distinguono per il numero di nuclei aromatici e LUI- gruppi. Esistono arenoli e omologhi monoatomici, arenedioli biatomici, arenetrioli tercatomi e formule poliatomiche. I fenoli tendono anche ad avere un numero di isomeri spaziali. Per esempio, 1,2-diidrossibenzene (pirocatechina ), 1,4-diidrossibenzene (idrochinone ) sono isomeri.

Alcoli e fenoli differiscono tra loro per la presenza di un anello aromatico. Etanolo è un omologo del metanolo. A differenza del fenolo, metanolo interagisce con le aldeidi ed entra in reazioni di esterificazione. L'affermazione che metanolo e fenolo sono omologhi non è corretta.

Se consideriamo in dettaglio la formula strutturale del Fenolo, possiamo notare che la molecola è un dipolo. In questo caso, l'anello benzenico è l'estremità negativa e il gruppo LUI– positivo. La presenza di un gruppo ossidrile provoca un aumento della densità elettronica nell'anello. La coppia solitaria di elettroni dell'ossigeno entra in coniugazione con il sistema pi greco dell'anello e l'atomo di ossigeno è caratterizzato da sp2 ibridazione. Atomi e gruppi atomici in una molecola hanno una forte influenza reciproca e ciò si riflette nelle proprietà fisiche e chimiche delle sostanze.

Proprietà fisiche. Il composto chimico ha la forma di cristalli aghiformi incolori che diventano rosa nell'aria perché suscettibili all'ossidazione. La sostanza ha un odore chimico specifico, è moderatamente solubile in acqua, alcoli, alcali, acetone e benzene. Massa molare= 94,1 grammi per mole. Densità = 1,07 g per litro. I cristalli fondono a 40-41 gradi Celsius.

Con cosa interagisce il Fenolo? Proprietà chimiche del fenolo. A causa del fatto che la molecola del composto contiene sia un anello aromatico che un gruppo ossidrile, presenta alcune proprietà degli alcoli e degli idrocarburi aromatici.

Come reagisce il gruppo? LUI? La sostanza non presenta forti proprietà acide. Ma è un agente ossidante più attivo degli alcoli, a differenza dell'etanolo, interagisce con gli alcali per formare sali fenolati; Reazione con idrossido di sodio :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. La sostanza reagisce con sodio (metallo): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Il fenolo non reagisce con gli acidi carbossilici. Gli esteri si ottengono facendo reagire i sali fenolati con alogenuri acidi o anidridi acide. La reazione di formazione degli eteri non è tipica del composto chimico. Gli esteri formano fenolati quando esposti ad aloalcani o areni alogenati. Idrossibenzene reagisce con la polvere di zinco e il gruppo ossidrile viene sostituito da N, appare l'equazione di reazione come segue: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interazione chimica sull'anello aromatico. La sostanza è caratterizzata da reazioni di sostituzione elettrofila, alchilazione, alogenazione, acilazione, nitrazione e solfonazione. Di particolare importanza sono le reazioni di sintesi dell'acido salicilico: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), avviene in presenza di un catalizzatore idrossido di sodio . Quindi dopo l'esposizione si forma.

Reazione di interazione con acqua bromo è una reazione qualitativa al fenolo. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. La bromurazione produce un solido materia bianca — 2,4,6-tribromofenolo . Un'altra reazione qualitativa - con cloruro ferrico 3 . L'equazione di reazione è la seguente: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Reazione di nitrazione del fenolo: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. La sostanza è inoltre caratterizzata da una reazione di addizione (idrogenazione) in presenza di catalizzatori metallici, platino, ossido di alluminio, cromo e così via. Di conseguenza, cicloesanolo E cicloesanone .

Un composto chimico subisce ossidazione. La stabilità della sostanza è significativamente inferiore a quella del benzene. A seconda delle condizioni di reazione e della natura dell'agente ossidante si formano diversi prodotti di reazione. Sotto l'influenza del perossido di idrogeno in presenza di ferro, si forma il fenolo biatomico; sull'azione biossido di manganese , miscela di cromo in ambiente acidificato – para-chinone.

Il fenolo reagisce con l'ossigeno, reazione di combustione: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Di particolare importanza per l'industria è anche la reazione di policondensazione con formaldeide (Per esempio, metanalem ). La sostanza entra in una reazione di policondensazione finché uno dei reagenti non viene completamente consumato e si formano enormi macromolecole. Di conseguenza, si formano polimeri solidi, fenolo-formaldeide O resine di formaldeide . Il fenolo non interagisce con il metano.

Ricevuta. SU al momento Esistono diversi metodi per la sintesi dell'idrossibenzene e vengono utilizzati attivamente. Il metodo cumene per produrre fenolo è il più comune. Circa il 95% del volume totale di produzione della sostanza viene sintetizzato in questo modo. In questo caso subisce un'ossidazione non catalitica con aria. cumene e si forma cumene idroperossido . Il composto risultante si decompone se esposto a acido solforico SU acetone e fenolo. Un ulteriore sottoprodotto della reazione è alfa metilstirene .

Il composto può essere ottenuto anche per ossidazione toluene , il prodotto intermedio della reazione sarà acido benzoico . Pertanto, viene sintetizzato circa il 5% della sostanza. Tutte le altre materie prime per varie esigenze sono isolate dal catrame di carbone.

Come ottenere dal benzene? Il fenolo può essere ottenuto utilizzando la reazione di ossidazione diretta del benzene NO2() con ulteriore decomposizione acida sec-butilbenzene idroperossido . Come ottenere il fenolo dal clorobenzene? Ci sono due opzioni per ottenere da clorobenzene di questo composto chimico. La prima è la reazione di interazione con un alcali, ad esempio con idrossido di sodio . Di conseguenza, si forma il fenolo e sale da cucina. La seconda è una reazione con il vapore acqueo. L'equazione di reazione è la seguente: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Ricevuta benzene da Fenolo. Per fare ciò, devi prima trattare il benzene con cloro (in presenza di un catalizzatore), quindi aggiungere un alcali al composto risultante (ad esempio, NaOH). Di conseguenza, si forma il fenolo.

Trasformazione metano - acetilene - benzene - clorobenzene può essere fatto come segue. Innanzitutto, viene effettuata la reazione di decomposizione del metano alta temperatura 1500 gradi Celsius fino a acetilene (С2Н2) e idrogeno. Quindi viene convertito l'acetilene in condizioni speciali e ad alta temperatura benzene . Il cloro viene aggiunto al benzene in presenza di un catalizzatore FeCl3, ottenere clorobenzene e acido cloridrico: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Uno dei derivati ​​strutturali del fenolo è un amminoacido che ha un importante significato biologico. Questo amminoacido può essere considerato un fenolo para-sostituito o alfa-sostituito para-cresolo . Cresoli – abbastanza comune in natura insieme ai polifenoli. Inoltre, la forma libera della sostanza può essere trovata in alcuni microrganismi in equilibrio con tirosina .

L'idrossibenzene viene utilizzato:

• durante la produzione bisfenolo A , resina epossidica e policarbonato ;
• per la sintesi di resine fenolo-formaldeide, nylon, nylon;
• nell'industria della raffinazione del petrolio, per la purificazione selettiva degli oli da composti solforati aromatici e resine;
• nella produzione di antiossidanti, tensioattivi, cresoli , lek. farmaci, pesticidi e antisettici;
• in medicina come antisettico e analgesico per uso locale;
• come conservante nella produzione di vaccini e prodotti alimentari affumicati, in cosmetologia durante il peeling profondo;
• per la disinfezione degli animali nell'allevamento bovino.

Classe di pericolo. Il fenolo è una sostanza estremamente tossica, velenosa e caustica. Quando viene inalato un composto volatile, il funzionamento del sistema nervoso centrale viene interrotto; i vapori irritano le mucose degli occhi, della pelle e delle vie respiratorie e provocano gravi ustioni chimiche. Quando entra in contatto con la pelle, la sostanza viene rapidamente assorbita nel flusso sanguigno e raggiunge il tessuto cerebrale, provocando la paralisi del centro respiratorio. La dose letale se assunta per via orale per un adulto varia da 1 a 10 grammi.

Azione farmacologica

Antisettico, cauterizzante.

Farmacodinamica e farmacocinetica

Il prodotto esplica attività battericida nei confronti dei batteri aerobici, delle loro forme vegetative e dei funghi. Non ha praticamente alcun effetto sulle spore fungine. La sostanza interagisce con le molecole proteiche dei microbi e porta alla loro denaturazione. Pertanto, lo stato colloidale della cellula viene interrotto, la sua permeabilità aumenta in modo significativo e le reazioni redox vengono interrotte.

In soluzione acquosa è un ottimo disinfettante. Quando si utilizza una soluzione all'1,25%, praticamente i microrganismi muoiono entro 5-10 minuti. Il fenolo, in una certa concentrazione, ha un effetto cauterizzante e irritante sulla mucosa. L'effetto battericida dell'utilizzo del prodotto aumenta con l'aumentare della temperatura e dell'acidità.

Quando entra in contatto con la superficie della pelle, anche se non è danneggiata, il medicinale viene rapidamente assorbito e penetra nel flusso sanguigno sistemico. Quando una sostanza viene assorbita a livello sistemico, viene osservata effetto tossico, principalmente al centro sistema nervoso e il centro respiratorio nel cervello. Circa il 20% della dose assunta è soggetta ad ossidazione. La sostanza ed i suoi prodotti metabolici vengono escreti attraverso i reni.

Indicazioni per l'uso

Applicazione del fenolo:

• per la disinfezione degli strumenti e della biancheria e la disinfezione;
• come conservante in alcuni farmaci. prodotti, vaccini, supposte e sieri;
• per superficiale piodermite , follicolite , conflitto , ostiofollicolite , sicosi , streptococco impetigine ;
• per il trattamento delle malattie infiammatorie dell'orecchio medio, del cavo orale e della faringe, parodontite , genitale appuntito condilomi .

Controindicazioni

La sostanza non viene utilizzata:

• con lesioni diffuse della mucosa o della pelle;
• per il trattamento dei bambini;
• durante l'allattamento e;
• al Fenolo.

Effetti collaterali

A volte il farmaco può provocare lo sviluppo di reazioni allergiche, prurito, irritazione nel sito di applicazione e sensazione di bruciore.

Istruzioni per l'uso (metodo e dosaggio)

La conservazione di farmaci, sieri e vaccini viene effettuata utilizzando soluzioni di fenolo allo 0,5%.

Per uso esterno, il medicinale viene utilizzato sotto forma di un unguento. Il farmaco viene applicato in uno strato sottile sulle aree interessate della pelle più volte al giorno.

Per il trattamento, la sostanza viene utilizzata sotto forma di una soluzione al 5%. Il farmaco viene riscaldato e 10 gocce vengono instillate nell'orecchio interessato per 10 minuti. Quindi è necessario rimuovere il farmaco rimanente usando un batuffolo di cotone. La procedura viene ripetuta 2 volte al giorno per 4 giorni.

I preparati fenolici per il trattamento delle malattie otorinolaringoiatriche vengono utilizzati secondo le raccomandazioni contenute nelle istruzioni. La durata della terapia non supera i 5 giorni.

Per eliminare gli appuntiti condilomi vengono trattati con una soluzione di Fenolo al 60% oppure con una soluzione al 40%. tricresolo . La procedura viene eseguita una volta ogni 7 giorni.

Quando si disinfetta la biancheria, utilizzare soluzioni a base di sapone all'1-2%. Usando una soluzione di sapone fenolico, tratta la stanza. Per la disinfezione vengono utilizzate miscele fenolico-trementina e cherosene.

Overdose

Quando la sostanza viene a contatto con la pelle, si verifica una sensazione di bruciore, arrossamento della pelle e anestesia della zona interessata. La superficie è trattata olio vegetale O polietilenglicole . Viene effettuata la terapia sintomatica.

Sintomi di avvelenamento da fenolo se ingerito. Osservato forte dolore nell'addome, nella faringe, nella cavità orale, la vittima vomita una massa bruna, pelle pallida, debolezza generale e vertigini

Il prodotto non deve essere utilizzato su ampie aree di pelle.

Prima di utilizzare la sostanza per disinfettare gli oggetti domestici, è necessario pulirli meccanicamente, poiché il prodotto viene assorbito composti organici. Dopo l'elaborazione, le cose potrebbero rimanere ferme a lungo mantenere un odore specifico.

Il composto chimico non può essere utilizzato per trattare locali destinati alla conservazione e preparazione dei prodotti alimentari. Non influisce sul colore o sulla struttura del tessuto. Danneggia le superfici verniciate.

Per i bambini

Il prodotto non può essere utilizzato nella pratica pediatrica.

Durante la gravidanza e l'allattamento

Il fenolo non è prescritto durante l'allattamento al seno e durante gravidanza .

Farmaci contenenti (analoghi)

Il codice ATX di livello 4 corrisponde a:

Il fenolo è incluso nei seguenti farmaci: Feresolo , Soluzione di fenolo in glicerina , Farmaceutico . Contenuto nei preparati come conservante: Estratto di Belladonna , Kit diagnostico cutaneo per allergie ai farmaci , e così via.