Concetti di base della chimica organica. Chimica organica

1. Reazione di idrolisi o saponificazione. Come accennato in precedenza, la reazione di esterificazione è reversibile, quindi, in presenza di acidi, si verificherà una reazione inversa chiamata idrolisi, a seguito della quale l'originale acidi grassi e alcol: la reazione di idrolisi è catalizzata da alcali; in questo caso l’idrolisi è irreversibile: poiché l’acido carbossilico risultante con un alcali forma un sale: R – COOH...

Le proteine ​​sono polipeptidi naturali con pesi molecolari elevati (da 10.000 a decine di milioni). Fanno parte di tutti gli organismi viventi e svolgono una varietà di funzioni biologiche. Si possono distinguere quattro livelli nella struttura della catena polipeptidica. La struttura primaria di una proteina è una sequenza specifica di aminoacidi in una catena polipeptidica. La catena peptidica ha una struttura lineare solo in una piccola...

Le gomme sono prodotti della polimerizzazione di dieni e loro derivati. La gomma naturale è ottenuta dal lattice, il succo di alcune piante tropicali. La sua struttura può essere determinata dalle sue proprietà chimiche: la gomma attacca bromo, acido bromidrico e idrogeno e, se riscaldata senza accesso all'aria, si decompone per formare isoprene (2-metilbutadiene). Ciò significa che la gomma è un polimero insaturo: poliisoprene. Più in dettaglio...

Il più importante dei monosaccaridi è il glucosio C6H12O6, altrimenti chiamato zucchero d'uva. È una sostanza cristallina bianca, di sapore dolce e altamente solubile in acqua. Il glucosio si trova nelle piante e negli organismi viventi, il suo contenuto è particolarmente elevato nel succo d'uva (da cui il nome - zucchero d'uva), nel miele, così come nei frutti maturi e nelle bacche. La struttura del glucosio è stata dedotta...

Proprietà fisiche le proteine ​​sono molto diverse e sono determinate dalla loro struttura. In base alle loro proprietà fisiche, le proteine ​​si dividono in due classi: le proteine ​​globulari si dissolvono in acqua o formano soluzioni colloidali, le proteine ​​fibrillare sono insolubili in acqua. Proprietà chimiche. 1. La distruzione della struttura secondaria e terziaria di una proteina mantenendo la struttura primaria è chiamata denaturazione. Si verifica in caso di riscaldamento, cambiamenti nell'acidità dell'ambiente, esposizione alle radiazioni....

La domanda industriale di gomma supera significativamente la sua capacità fonti naturali, quindi i chimici hanno dovuto risolvere il problema di sintetizzare la gomma che non ha proprietà inferiori prodotto naturale. La prima gomma sintetica industriale fu prodotta in Russia nel 1931. Il professor S.V Lebedev scoprì un metodo economico per la produzione di butadiene dall'alcol etilico e realizzò la polimerizzazione del butadiene mediante un meccanismo radicalico in presenza di sodio metallico:...

Il fruttosio è un isomero del glucosio, presente insieme al glucosio nella frutta dolce e nel miele. È più dolce del glucosio e del saccarosio. Il fruttosio è un alcol chetonico. La struttura della sua molecola può essere espressa dalla formula Avendo gruppi idrossilici, il fruttosio, come il glucosio, è in grado di formare saccarati ed esteri. Tuttavia, a causa dell’assenza di un gruppo aldeidico, è meno suscettibile all’ossidazione rispetto al glucosio. Fruttosio, sì...

I composti eterociclici sono composti organici contenenti cicli nelle loro molecole, alla formazione dei quali prendono parte atomi non di carbonio (eteroatomi). I composti eterociclici sono classificati in base al numero di atomi nell'anello e al tipo di eteroatomo. In questo capitolo considereremo solo alcuni eterocicli contenenti azoto, i cui derivati ​​hanno un importante significato biochimico. Eterocicli a sei membri La piridina C5H5N è il più semplice eterociclo aromatico a sei membri con...

Dal gruppo dei disaccaridi valore più alto contiene saccarosio, altrimenti chiamato zucchero di barbabietola o di canna. La formula empirica del saccarosio è C12H22O11. Il contenuto di saccarosio nelle barbabietole da zucchero e nei gambi della canna da zucchero è elevato. Si trova anche nella linfa di betulla e d'acero e in molti frutti e verdure. Il saccarosio (zucchero comune) è una sostanza cristallina bianca, più dolce del glucosio, altamente solubile in...

Le proprietà chimiche della piridina sono determinate dalla presenza di un sistema aromatico e di un atomo di azoto con una coppia di elettroni solitari. 1. Proprietà fondamentali. La piridina è una base più debole delle ammine alifatiche (Kb = 1.7.10-9). Il suo soluzione acquosa macchie di tornasole blu: Quando la piridina reagisce con acidi forti, si formano i sali di piridinio: 2. Proprietà aromatiche. Come il benzene, la piridina subisce reazioni elettrofile...

È noto che tutte le sostanze complesse possono essere suddivise in organiche e inorganiche.

La composizione delle sostanze inorganiche può includere qualsiasi elemento della tavola periodica. Le principali classi di sostanze inorganiche sono ossidi, acidi, basi e sali. Le proprietà di queste sostanze sono state discusse nelle prime due sezioni.

La composizione delle sostanze organiche include necessariamente un atomo di carbonio, che è in maggioranza composti organici forma catene. Queste catene hanno lunghezze diverse e strutture diverse, quindi teoricamente possono esserci un numero infinito di composti organici.

La base di qualsiasi composto organico è una catena idrocarburica, che può essere combinata con gruppi funzionali.

Le proprietà di un composto organico sono descritte secondo lo schema:

• definizione;
• serie omologhe;
• isomeria;
• nomenclatura (nomi);
• struttura molecolare (catena idrocarburica e gruppi funzionali);
• proprietà legate alla struttura
  • gruppo funzionale;
  • radicale idrocarburico;
• proprietà speciali;
• ricevuta e utilizzo.

Dopo aver letto la lezione successiva, prova a descrivere i composti che stai studiando utilizzando qualsiasi esempio utilizzando questo diagramma. E tutto funzionerà!

Le sostanze organiche sono note alle persone da molto tempo. Già nell'antichità si utilizzavano zucchero, grassi animali e vegetali, coloranti e sostanze aromatiche. Tutte queste sostanze erano isolate dalla vita organismi. Pertanto, tali composti vennero chiamati organico, e la sezione della chimica che studiava le sostanze formate come risultato dell'attività vitale degli organismi viventi era chiamata “ chimica organica" Questa definizione fu data dallo scienziato svedese Berzelius* nel 1827.

* Berzelius Jens Jacob(20/08/1779–7/08/1848) - Chimico svedese. Testato e dimostrato una serie di leggi fondamentali della chimica, determinato le masse atomiche di 45 elementi chimici, introdotte denominazione moderna elementi chimici (1814) e le prime formule chimiche, svilupparono i concetti di “isomerismo”, “catalisi” e “allotropia”.

Già i primi ricercatori di sostanze organiche notarono le caratteristiche di questi composti. Innanzitutto, quando bruciati, formano tutti anidride carbonica e acqua, il che significa che contengono tutti atomi di carbonio e idrogeno. In secondo luogo, questi composti avevano una struttura più complessa delle sostanze minerali (inorganiche). In terzo luogo, sono sorte serie difficoltà riguardo ai metodi per ottenere e purificare questi composti. Si credeva addirittura che i composti organici non potessero essere ottenuti senza la partecipazione di “ vitalità", che è inerente solo agli organismi viventi, cioè i composti organici, a quanto pare, non possono essere ottenuti artificialmente.

Infine, sono stati scoperti composti con la stessa composizione molecolare, ma con proprietà diverse. Questo fenomeno non era tipico delle sostanze inorganiche. Se si conosce la composizione di una sostanza inorganica, si conoscono anche le sue proprietà.

Domanda. Quali proprietà ha H 2 SO 4? Ca(OH)2?

E i chimici organici hanno scoperto che una sostanza con la composizione C 2 H 6 O è, per alcuni ricercatori, un gas abbastanza inerte, mentre per altri è un liquido che partecipa attivamente a varie reazioni. Come spiegarlo?

Entro la metà del 19 ° secolo furono create molte teorie, i cui autori cercarono di spiegare queste e altre caratteristiche dei composti organici. Una di queste teorie era La teoria della struttura chimica di Butlerov*.

*Butlerov Alexander Mikhailovich(15/09/1928–17/08/1886) - Chimico russo. Ha creato la teoria della struttura chimica delle sostanze organiche, che è alla base della chimica moderna. Predisse l'isomeria di molti composti organici e pose le basi per la dottrina del tautomerismo.

Alcune delle sue disposizioni furono delineate da A. M. Butlerov nel 1861 in una conferenza a Spira, altre furono formulate più tardi in lavori scientifici A. M. Butlerov. Generalmente, disposizioni principali Questo teorie nella presentazione moderna può essere formulato come segue.

1. Gli atomi nelle molecole sono disposti in un ordine rigoroso in base alla loro valenza.

2. L'atomo di carbonio nelle molecole organiche ha sempre una valenza uguale a quattro.

3. Viene chiamato l'ordine delle connessioni degli atomi in una molecola e la natura dei legami chimici tra gli atomi struttura chimica.

4. Proprietà composti organici dipendere non solo su quali atomi e in quali quantità sono inclusi nella molecola, ma anche dalla struttura chimica:

• sostanze varie gli edifici hanno diverso proprietà;
• sostanze simile gli edifici hanno simile proprietà.

5. Studiando le proprietà dei composti organici, si può trarre una conclusione sulla struttura di una determinata sostanza e descrivere questa struttura con un'unica formula chimica.

6. Gli atomi di una molecola si influenzano a vicenda e questa influenza influenza le proprietà della sostanza.

Quando studi chimica organica, devi ricordare queste disposizioni più spesso e, prima di descrivere le proprietà di qualsiasi sostanza, dovresti indicarla struttura utilizzando una formula chimica, che mostrerà l'ordine di connessione degli atomi in una molecola - formula grafica.

Caratteristiche della struttura dei composti organici

La chimica organica studia la struttura delle molecole e le proprietà dei composti del carbonio, ad eccezione dei più semplici (acidi carbonici e cianidrici e loro sali).

La composizione dei composti inorganici può includere uno qualsiasi dei 114 elementi chimici attualmente conosciuti. Ora se ne conoscono più di 0,5 milioni inorganico sostanze.

Le molecole organiche contengono solitamente atomi di 6 elementi chimici: C, H, O, N, P, S. Tuttavia, ora si sa di più 20 milioni organico connessioni.

Perché ci sono così tante sostanze organiche?

Poiché qualsiasi composto organico contiene un atomo di carbonio, proviamo a trovare la risposta a questa domanda considerando le caratteristiche strutturali dell’atomo di carbonio.

Carbonio - elemento chimico 2° periodo, IV gruppo della tavola periodica degli elementi chimici di Mendeleev, quindi la struttura del suo atomo può essere rappresentata come segue:

Quindi, al livello esterno dell'atomo di carbonio c'è quattro elettrone. Essendo un non metallo, un atomo di carbonio può sia cedere quattro elettroni sia accettarne quattro fino al completamento del livello esterno quattro elettrone. Ecco perché:

• l'atomo di carbonio nei composti organici è sempre tetravalente;
• gli atomi di carbonio sono in grado di combinarsi tra loro per formarsi catene varie lunghezze e strutture;
• gli atomi di carbonio sono collegati tra loro e ad altri atomi mediante un legame covalente, indicato da un trattino nella formula; poiché la valenza di un atomo di carbonio è quattro, anche il numero totale di linee (legami chimici) di un atomo di carbonio è quattro.

Le catene di carbonio possono includere numero diverso atomi di carbonio: da uno a diverse migliaia. Inoltre, le catene possono avere strutture diverse:

Tra gli atomi di carbonio possono verificarsi diversi tipi di legami chimici:

Pertanto, solo quattro (!) atomi di carbonio possono formare più di 10 composti di strutture diverse, anche se tali composti contengono solo atomi di carbonio e idrogeno. Tali composti avranno, ad esempio, i seguenti "scheletri di carbonio":

e altri.

Compito 17.1. Prova a creare tu stesso 2-3 catene di atomi di carbonio di una struttura diversa da quattro atomi di carbonio.

Conclusioni

La capacità degli atomi di carbonio di formare CATENE DI CARBONIO di diversa composizione e struttura - motivo principale varietà di composti organici.

Classificazione dei composti organici

Poiché i composti organici sono tanti, vengono classificati secondo diversi criteri:

• dalla struttura della catena del carbonio- connessioni lineari, ramificate, cicliche;
• per tipo di legame chimico- composti saturi, insaturi e aromatici;
• per composizione- idrocarburi, composti contenenti ossigeno, composti contenenti azoto e altri.

IN questo manuale Verranno considerate le proprietà dei composti di varie classi, quindi definizioni ed esempi verranno forniti in seguito.

Formule dei composti organici

Le formule dei composti organici possono essere rappresentate in diversi modi. La composizione della molecola riflette formula molecolare (empirica):

Ma questa formula non mostra la disposizione degli atomi nella molecola, cioè la struttura della molecola della sostanza. E nella chimica organica, questo concetto - la struttura chimica della molecola di una sostanza - è il più importante! Mostra la sequenza di connessione degli atomi in una molecola formula grafica (strutturale).. Ad esempio, per una sostanza con la struttura C 4 H 10 si può scrivere due le seguenti formule:

Può essere mostrato Tutto legami chimici:

Tali formule grafiche dettagliate mostrano chiaramente che l'atomo di carbonio nelle molecole organiche è tetravalente. Quando si elaborano formule grafiche, è necessario prima rappresentare la catena del carbonio, ad esempio:

Quindi utilizzare i trattini per indicare la valenza di ciascun atomo di carbonio:

Ogni atomo di carbonio deve avere quattro linee!

Quindi riempire le valenze "libere" con atomi di idrogeno (o altri atomi o gruppi monovalenti).

Ora puoi riscrivere questa formula in forma abbreviata:

Se vuoi scrivere immediatamente una formula del genere per il butano, non c'è niente di complicato, devi solo contare fino a quattro. Dopo aver raffigurato lo “scheletro” di carbonio, devi porsi la domanda: quante valenze (linee) ha questo particolare atomo di carbonio?

Due. Ciò significa che devi aggiungere 2 atomi di idrogeno:

Va ricordato che le formule grafiche possono essere scritte in diversi modi. Ad esempio, la formula grafica del butano può essere scritta come segue:

Poiché la sequenza della disposizione degli atomi non è stata violata, queste sono le formule la stessa connessione(!) Puoi metterti alla prova inventando i nomi di questi composti (vedi lezione 17.7). Se i nomi delle sostanze coincidono, si tratta di formule della stessa sostanza.

Isomeria

Verso la metà del XIX secolo, quando erano stati ottenuti e studiati numerosi composti organici, i chimici organici scoprirono un fenomeno incomprensibile: composti con la stessa composizione avevano proprietà diverse! Ad esempio, il gas, che reagisce con difficoltà e non reagisce con Na, ha la composizione C 2 H 6 O. Ma c'è liquido, che ha la stessa composizione ed è molto attivo chimicamente. In particolare, questo liquido di composizione C 2 H 6 O ha reagito attivamente con Na, liberando idrogeno. Le sostanze completamente diverse nelle proprietà fisiche e chimiche hanno la stessa formula molecolare! Perché? La risposta a questa domanda può essere ottenuta utilizzando la teoria di Butlerov sulla struttura dei composti organici, una delle cui disposizioni afferma: “Le proprietà dei composti organici dipendono dalla struttura chimica delle loro molecole”.

Perché proprietà chimiche I composti in esame sono diversi, il che significa che le loro molecole hanno strutture diverse. Proviamo a creare formule grafiche per questi composti. Per una sostanza con la composizione C 2 H 6 O, possiamo proporre solo due tipo di catene:

Riempiendo questi “scheletri” con atomi di idrogeno, otteniamo:

Domanda. Quale di questi composti è in grado di reagire con Na liberando idrogeno?

Ovviamente solo la sostanza (I) contenente il legame è capace di tale interazione "LUI", Quale NO nella molecola (II). E il gas H 2 viene rilasciato perché il legame è rotto "LUI". Se un legame dovesse essere rotto per formare idrogeno "S-N", allora poiché tali legami esistono in entrambe le sostanze, in entrambi i casi verrebbe rilasciato gas H 2 . Pertanto, la formula (I) riflette la struttura di una molecola liquida e la formula (II) - un gas.

Viene chiamata l'esistenza di composti che hanno la stessa composizione ma strutture chimiche diverse isomeria.

ISOMERI- questi sono composti che hanno la stessa composizione, ma varie struttura chimica, e quindi diverso proprietà.

Pertanto, le molecole di composti organici dovrebbero essere rappresentate utilizzando formule grafiche (strutturali), poiché in questo caso sarà visibile struttura la sostanza studiata, il che significa che sarà chiaro come e a causa di cosa avviene la reazione chimica.

Esercizio 17.1. Trova gli isomeri tra i seguenti composti:

Soluzione. Poiché gli isomeri hanno stessa composizione, determiniamo la composizione (formule molecolari) di tutti questi composti, cioè ricalcoliamo il numero di atomi di carbonio e idrogeno:

Risposta. I composti a) eb) sono isomerici tra loro, poiché hanno la stessa composizione C4H10

I composti c) e d) sono isomerici tra loro, poiché hanno la stessa composizione C5H12, ma diversa struttura chimica.

Compito 17.2. Trova gli isomeri tra i seguenti composti:

Omologhi

Dalle stesse disposizioni della teoria di Butlerov sulla struttura dei composti organici ne consegue che le sostanze aventi simile La struttura (simile) delle molecole deve avere e simile proprietà (simili). I composti organici che hanno una struttura simile, e quindi proprietà simili, formano serie omologhe.

Ad esempio, gli idrocarburi, le cui molecole contengono solo un doppio legame alcheni:

Idrocarburi, le cui molecole contengono solo collegamenti semplici, formano una serie omologa alcani:

I membri di qualsiasi serie omologa sono detti OMOLOGHI.

Omologhi- si tratta di composti organici simili nella struttura chimica e, quindi, nelle proprietà. Gli omologhi sono diversi l'uno dall'altro per composizione per gruppo CH 2 oppure (CH 2) n.

Verifichiamolo usando l'esempio della serie omologa degli alcheni:

Compito 17.3. Confronta la composizione dei membri della serie omologa di alcani (omologhi degli alcani) e assicurati che differiscano nella composizione per il gruppo CH 2 o (CH 2) n.

Conclusioni

Gli omologhi sono simili nella struttura, e quindi nelle proprietà; gli omologhi differiscono nella composizione dal gruppo CH 2. Viene chiamato il gruppo CH 2 differenza omologa.

Nomi degli idrocarburi. Regole di nomenclatura internazionale

Per capirci abbiamo bisogno del linguaggio. La gente parla lingue diverse e non sempre ci capiamo. I chimici, per capirsi, usano lo stesso lingua internazionale. La base di questa lingua sono i nomi dei composti (nomenclatura).

Le regole per la nomenclatura (nomi) dei composti organici furono adottate nel 1965. Queste sono chiamate regole IUPAC*.

* IUPAC- Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata - Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata.

I nomi dei composti organici si basano sui nomi degli omologhi-alcani:

• Canale 4 - INCONTRATO UN,
• C2H6- QUESTO UN,
• C3H8 - PUNTELLO UN,
• C4H10 - MA UN**,
• C 5 H 12 - PENTO UN**,
• C 6 H 14 - ESAGONALE UN**,
• C 7 H 16 - GEPT UN**,
• C8 H18 - OTT UN**.

** Per questi composti si intende che hanno una struttura lineare.

In questi titoli RADICI parole (grassetto) - metanfetamine, Questo-, puntello- e così via - indica il numero di atomi di carbonio nella catena:

• INCONTRATO- 1 atomo di carbonio,
• QUESTO- 2 atomi di carbonio,
• PUNTELLO- 3 atomi di carbonio e così via.

Compito 17.4. Quanti atomi di carbonio contiene la catena di carbonio dei composti:

1. metanfetamine anale;
2. Questo alcool di limo;
3. puntello subito;
4. bottiglia acido anovico?

Suffisso nel nome indica la natura (tipo) delle connessioni. Sì, suffisso -UN- mostra che tutti i legami tra atomi di carbonio semplice.

Compito 17.5. Ricorda cosa sono gli omologhi e determina se alk sono omologhi en s le seguenti sostanze:

1. ottobre en?
2. puntello en?
3. 2-metilprop en?

Potrebbero esserci altri suffissi nei nomi:

• -it-, se ce n'è uno nel circuito raddoppiare connessione;
• -In-, se ce n'è uno nel circuito triplicare connessione.

Esercizio 17.2. Prova a creare formule grafiche per ET en a, et en a ed ET In UN.

Soluzione. Tutte queste sostanze hanno una radice -QUESTO-, cioè queste sostanze includono .?. atomo di carbonio. La prima sostanza contiene .?. connessione perché suffisso -UN-:

Argomentando in modo simile otterrai:

Supponiamo di dover rappresentare una formula grafica propina.

1. Radice -puntello- indica che ci sono 3 atomi di carbonio nella catena:

2. Suffisso -In- indica che esiste un triplo legame:

3. Ciascun atomo di carbonio ha una valenza IV. Pertanto, aggiungiamo gli atomi di idrogeno mancanti:

Tutte le sostanze che contengono un atomo di carbonio, diverse dai carbonati, carburi, cianuri, tiocianati e acido carbonico, sono composti organici. Ciò significa che possono essere creati da organismi viventi da atomi di carbonio attraverso reazioni enzimatiche o di altro tipo. Oggi molte sostanze organiche possono essere sintetizzate artificialmente, il che consente lo sviluppo della medicina e della farmacologia, nonché la creazione di polimeri e materiali compositi ad alta resistenza.

Classificazione dei composti organici

I composti organici rappresentano la classe di sostanze più numerosa. Ci sono circa 20 tipi di sostanze qui. Hanno proprietà chimiche diverse, diverse qualità fisiche. Anche il loro punto di fusione, massa, volatilità e solubilità, nonché il loro stato di aggregazione in condizioni normali sono diversi. Tra loro:

• idrocarburi (alcani, alchini, alcheni, alcadieni, cicloalcani, idrocarburi aromatici);
• aldeidi;
• chetoni;
• alcoli (divalenti, monovalenti, polivalenti);
• eteri;
• esteri;
• acidi carbossilici;
• ammine;
• amminoacidi;
• carboidrati;
• grassi;
• proteine;
• biopolimeri e polimeri sintetici.

Questa classificazione riflette le caratteristiche della struttura chimica e la presenza di gruppi atomici specifici che determinano la differenza nelle proprietà di una particolare sostanza. IN visione generale la classificazione basata sulla configurazione dello scheletro di carbonio, che non tiene conto delle caratteristiche delle interazioni chimiche, appare diversa. Secondo le sue disposizioni, i composti organici sono suddivisi in:

• composti alifatici;
• aromatici;
• sostanze eterocicliche.

Queste classi di composti organici possono contenere isomeri gruppi diversi sostanze. Le proprietà degli isomeri sono diverse, sebbene la loro composizione atomica possa essere la stessa. Ciò deriva dalle disposizioni stabilite da A.M. Inoltre, la teoria della struttura dei composti organici è la base guida per tutta la ricerca in chimica organica. Si pone sullo stesso piano della Legge Periodica di Mendeleev.

Il concetto stesso di struttura chimica è stato introdotto da A.M. Apparve nella storia della chimica il 19 settembre 1861. In precedenza, nella scienza c'erano opinioni diverse e alcuni scienziati negavano completamente l'esistenza di molecole e atomi. Perché in biologico e chimica inorganica non c'era ordine. Inoltre, non esistevano modelli in base ai quali si potessero giudicare le proprietà di sostanze specifiche. Allo stesso tempo, esistevano composti che, a parità di composizione, presentavano proprietà diverse.

Le dichiarazioni di A.M. Butlerov hanno indirizzato in gran parte lo sviluppo della chimica nella giusta direzione e hanno creato per esso una base molto solida. Attraverso esso è stato possibile sistematizzare i fatti accumulati, vale a dire le proprietà chimiche o fisiche di alcune sostanze, i modelli della loro entrata nelle reazioni, ecc. Anche prevedendo le vie per ottenere i composti e la presenza di alcuni proprietà generaliè diventato possibile grazie a questa teoria. E, soprattutto, A.M. Butlerov ha dimostrato che la struttura della molecola di una sostanza può essere spiegata dal punto di vista delle interazioni elettriche.

Logica della teoria della struttura delle sostanze organiche

Poiché prima del 1861 molti chimici rifiutavano l'esistenza di un atomo o di una molecola, la teoria dei composti organici divenne una proposta rivoluzionaria per il mondo scientifico. E poiché lo stesso A.M. Butlerov procede solo da conclusioni materialistiche, è riuscito a confutare le idee filosofiche sulla materia organica.

È riuscito a dimostrare che la struttura molecolare può essere riconosciuta sperimentalmente attraverso reazioni chimiche. Ad esempio, la composizione di qualsiasi carboidrato può essere determinata bruciandolo un certo importo e contando l'acqua e l'anidride carbonica risultanti. La quantità di azoto in una molecola di ammina viene calcolata anche durante la combustione misurando il volume dei gas e isolando la quantità chimica di azoto molecolare.

Se consideriamo i giudizi di Butlerov sulla struttura chimica dipendente dalla struttura nella direzione opposta, si presenta una nuova conclusione. Vale a dire: conoscendo la struttura chimica e la composizione di una sostanza, si possono assumere empiricamente le sue proprietà. Ma soprattutto, Butlerov ha spiegato che nella materia organica esiste un numero enorme di sostanze che presentano proprietà diverse, ma hanno la stessa composizione.

Disposizioni generali della teoria

Considerando e studiando i composti organici, A. M. Butlerov derivò alcuni dei principi più importanti. Li ha combinati in una teoria che spiega la struttura delle sostanze chimiche di origine organica. La teoria è la seguente:

• nelle molecole di sostanze organiche, gli atomi sono collegati tra loro in una sequenza rigorosamente definita, che dipende dalla valenza;
• la struttura chimica è l'ordine immediato secondo il quale gli atomi nelle molecole organiche sono collegati;
• la struttura chimica determina la presenza delle proprietà di un composto organico;
• a seconda della struttura delle molecole con la stessa composizione quantitativa, possono apparire diverse proprietà della sostanza;
• tutti i gruppi atomici coinvolti nella formazione di un composto chimico si influenzano reciprocamente.

Tutte le classi di composti organici sono costruite secondo i principi di questa teoria. Dopo aver gettato le basi, A. M. Butlerov è stato in grado di espandere la chimica come campo della scienza. Egli spiegò che poiché nelle sostanze organiche il carbonio ha valenza quattro, si determina la diversità di questi composti. La presenza di molti gruppi atomici attivi determina se una sostanza appartiene a una determinata classe. Ed è proprio grazie alla presenza di specifici gruppi atomici (radicali) che compaiono le proprietà fisiche e chimiche.

Idrocarburi e loro derivati

Questi composti organici di carbonio e idrogeno sono i più semplici nella composizione tra tutte le sostanze del gruppo. Sono rappresentati da una sottoclasse di alcani e cicloalcani (idrocarburi saturi), alcheni, alcadieni e alcatrieni, alchini (idrocarburi insaturi), nonché una sottoclasse di sostanze aromatiche. Negli alcani tutti gli atomi di carbonio sono collegati solo da uno singolo Collegamento SS yu, per cui non è possibile incorporare un singolo atomo di H nella composizione idrocarburica.

IN idrocarburi insaturi l'idrogeno può essere incorporato nel sito del doppio legame C=C. Inoltre, il legame C-C può essere triplo (alchini). Ciò consente a queste sostanze di entrare in molte reazioni che comportano la riduzione o l'aggiunta di radicali. Per comodità di studiare la loro capacità di reazione, tutte le altre sostanze sono considerate derivati ​​​​di una delle classi di idrocarburi.

Alcoli

Gli alcoli sono composti chimici organici più complessi degli idrocarburi. Sono sintetizzati come risultato di reazioni enzimatiche nelle cellule viventi. L'esempio più tipico è la sintesi dell'etanolo dal glucosio come risultato della fermentazione.

Nell'industria, gli alcoli sono ottenuti da derivati ​​alogeno degli idrocarburi. Come risultato della sostituzione dell'atomo di alogeno con un gruppo ossidrile, si formano gli alcoli. Gli alcoli monovalenti contengono un solo gruppo ossidrile, gli alcoli polivalenti ne contengono due o più. Un esempio di alcol diidrico è il glicole etilenico. L'alcol polivalente è la glicerina. La formula generale degli alcoli è R-OH (R è la catena del carbonio).

Aldeidi e chetoni

Dopo che gli alcoli entrano nelle reazioni dei composti organici associati all'estrazione dell'idrogeno dal gruppo alcolico (ossidrile), il doppio legame tra ossigeno e carbonio si chiude. Se questa reazione procede attraverso il gruppo alcolico situato nell'atomo di carbonio terminale, si ottiene la formazione di un'aldeide. Se l'atomo di carbonio con l'alcol non si trova all'estremità della catena del carbonio, il risultato della reazione di disidratazione è la produzione di un chetone. La formula generale dei chetoni è R-CO-R, delle aldeidi R-COH (R è il radicale idrocarburico della catena).

Esteri (semplici e complessi)

La struttura chimica dei composti organici di questa classe è complicata. Gli eteri sono considerati prodotti di reazione tra due molecole di alcol. Quando viene rimossa l'acqua da essi, si forma un composto campione R-O-R. Meccanismo di reazione: estrazione di un protone di idrogeno da un alcol e di un gruppo ossidrile da un altro alcol.

Gli esteri sono prodotti di reazione tra un alcol e un acido carbossilico organico. Meccanismo di reazione: eliminazione dell'acqua dal gruppo alcolico e carbonioso di entrambe le molecole. L'idrogeno viene separato dall'acido (nel gruppo ossidrile) e il gruppo OH stesso viene separato dall'alcol. Il composto risultante è raffigurato come R-CO-O-R, dove il faggio R denota i radicali, le restanti parti della catena del carbonio.

Acidi carbossilici e ammine

Gli acidi carbossilici sono sostanze speciali che giocano ruolo importante nel funzionamento della cellula. La struttura chimica dei composti organici è la seguente: un radicale idrocarburico (R) a cui è attaccato un gruppo carbossilico (-COOH). Il gruppo carbossilico può trovarsi solo nell'atomo di carbonio più esterno, poiché la valenza di C nel gruppo (-COOH) è 4.

Le ammine sono composti più semplici derivati ​​​​dagli idrocarburi. Qui, in ogni atomo di carbonio c'è un radicale amminico (-NH2). Esistono ammine primarie in cui un gruppo (-NH2) è attaccato a un atomo di carbonio ( formula generale R-NH2). Nelle ammine secondarie, l'azoto si combina con due atomi di carbonio (formula R-NH-R). Nelle ammine terziarie, l'azoto è collegato a tre atomi di carbonio (R3N), dove p è un radicale, una catena di carbonio.

Aminoacidi

Gli amminoacidi sono composti complessi che presentano le proprietà sia delle ammine che degli acidi di origine organica. Ne esistono diversi tipi, a seconda della posizione del gruppo amminico rispetto al gruppo carbossilico. I più importanti sono gli alfa aminoacidi. Qui il gruppo amminico si trova sull'atomo di carbonio a cui è attaccato il gruppo carbossilico. Ciò consente la creazione di un legame peptidico e la sintesi delle proteine.

Carboidrati e grassi

I carboidrati sono alcoli aldeidici o cheto alcoli. Si tratta di composti con struttura lineare o ciclica, nonché di polimeri (amido, cellulosa e altri). Il loro ruolo più importante nella cellula è strutturale ed energetico. I grassi, o meglio i lipidi, svolgono le stesse funzioni, solo che partecipano ad altri processi biochimici. Dal punto di vista della struttura chimica, il grasso è un estere di acidi organici e glicerolo.

Della varietà di composti chimici, la maggior parte (oltre quattro milioni) contiene carbonio. Quasi tutte sono sostanze organiche. I composti organici si trovano in natura, come carboidrati, proteine, vitamine, e svolgono un ruolo importante nella vita degli animali e delle piante. Molte sostanze organiche e loro miscele (plastica, gomma, olio, gas naturale e altri) hanno grande valore per lo sviluppo dell’economia nazionale del Paese.

La chimica dei composti del carbonio è chiamata chimica organica. Così il grande chimico organico russo A.M. Butlerov. Tuttavia, non tutti i composti del carbonio sono considerati organici. Sostanze semplici come il monossido di carbonio (II) CO, l'anidride carbonica CO2, l'acido carbonico H2CO3 e i suoi sali, ad esempio CaCO3, K2CO3, sono classificati come composti inorganici. Oltre al carbonio, le sostanze organiche possono contenere anche altri elementi. I più comuni sono idrogeno, alogeni, ossigeno, azoto, zolfo e fosforo. Esistono anche sostanze organiche contenenti altri elementi, compresi i metalli.

2. Struttura dell'atomo di carbonio (C), struttura del suo guscio elettronico

2.1 L'importanza dell'atomo di carbonio (C) nella struttura chimica dei composti organici

CARBONE (lat. Carboneum), C, elemento chimico del sottogruppo IVa del sistema periodico; numero atomico 6, massa atomica 12.0107, si riferisce ai non metalli. Il carbonio naturale è costituito da due nuclidi stabili - 12C (98,892% in massa) e 13C (1,108%) e uno instabile - C con un tempo di dimezzamento di 5730 anni.

Prevalenza in natura. Il carbonio rappresenta lo 0,48% in peso crosta terrestre, in cui si colloca al 17° posto tra gli altri elementi in termini di contenuto. Le principali rocce contenenti carbonio sono i carbonati naturali (calcari e dolomiti); la quantità di carbonio in essi contenuta è di circa 9.610 tonnellate.

Allo stato libero, il carbonio si trova in natura sotto forma di combustibili fossili, nonché sotto forma di minerali: diamante e grafite. Circa 1013 tonnellate di carbonio sono concentrate in minerali combustibili come carbone e lignite, torba, scisto, bitume, che formano potenti accumuli nelle viscere della Terra, nonché nei gas combustibili naturali. I diamanti sono estremamente rari. Anche le rocce contenenti diamanti (kimberliti) non contengono più del 9-10% di diamanti che pesano, di regola, non più di 0,4 g. Ai grandi diamanti trovati viene solitamente assegnato un nome speciale. È stato trovato il diamante più grande "Cullinan" del peso di 621,2 g (3106 carati). Sudafrica(Transvaal) nel 1905, e il più grande diamante russo “Orlov” del peso di 37,92 g (190 carati) si trovava in Siberia a metà del XVII secolo.

Grigio-nera, opaca, untuosa al tatto con una lucentezza metallica, la grafite è un accumulo di molecole polimeriche piatte costituite da atomi di carbonio, stratificate liberamente l'una sull'altra. In questo caso, gli atomi all'interno dello strato sono più fortemente collegati tra loro rispetto agli atomi tra gli strati.

Il diamante è un'altra questione. Nel suo cristallo incolore, trasparente e altamente rifrangente è legato ogni atomo di carbonio legami chimici con quattro atomi uguali situati ai vertici del tetraedro. Tutte le cravatte hanno la stessa lunghezza e sono molto resistenti. Formano una cornice tridimensionale continua nello spazio. L'intero cristallo di diamante è come una gigantesca molecola polimerica che non ha punti "deboli", perché la forza di tutti i legami è la stessa.

La densità del diamante a 20°C è 3,51 g/cm3, la grafite - 2,26 g/cm3. Le proprietà fisiche del diamante (durezza, conduttività elettrica, coefficiente di dilatazione termica) sono quasi le stesse in tutte le direzioni; è la più dura tra tutte le sostanze presenti in natura. Nella grafite, queste proprietà in diverse direzioni - perpendicolari o parallele agli strati di atomi di carbonio - differiscono notevolmente: con piccole forze laterali, strati paralleli di grafite si spostano l'uno rispetto all'altro e si stratifica in scaglie separate, lasciando un segno sulla carta. In termini di proprietà elettriche, il diamante è un dielettrico, mentre la grafite conduce la corrente elettrica.

Se riscaldato senza accesso all'aria a temperature superiori a 1000 °C, il diamante si trasforma in grafite. La grafite, se riscaldata costantemente alle stesse condizioni, non si modifica fino a 3000°C, quando sublima senza sciogliersi. La transizione diretta della grafite in diamante avviene solo a temperature superiori a 3000°C e ad una pressione enorme - circa 12 GPa.

La terza modificazione allotropica del carbonio, la carbina, è stata ottenuta artificialmente. È una polvere nera cristallina fine; nella sua struttura, lunghe catene di atomi di carbonio sono disposte parallelamente tra loro. Ogni catena ha la struttura (-C=C) L o (=C=C=) L. La densità della carabina è media tra grafite e diamante - 2,68-3,30 g/cm 3 . Una delle caratteristiche più importanti della carbina è la sua compatibilità con i tessuti del corpo umano, che ne consente l'utilizzo, ad esempio, nella produzione di vasi sanguigni artificiali che non vengono rigettati dal corpo (Fig. 1).

I fullereni hanno preso il nome non in onore del chimico, ma dall'architetto americano R. Fuller, che propose di costruire hangar e altre strutture sotto forma di cupole, la cui superficie è formata da pentagoni ed esagoni (tale cupola fu costruita, per esempio, nel Parco Sokolniki di Mosca).

Il carbonio è anche caratterizzato da uno stato con una struttura disordinata: questo è il cosiddetto. carbonio amorfo (fuliggine, coke, carbone) fig. 2. Ottenere carbonio (C):

La maggior parte delle sostanze che ci circondano sono composti organici. Si tratta di tessuti animali e vegetali, del nostro cibo, dei medicinali, dell'abbigliamento (cotone, lana e fibre sintetiche), dei combustibili (petrolio e gas naturale), della gomma e della plastica, dei detersivi. Attualmente si conoscono più di 10 milioni di tali sostanze e il loro numero aumenta in modo significativo ogni anno a causa del fatto che gli scienziati isolano sostanze sconosciute da oggetti naturali e creano nuovi composti che non esistono in natura.

Una tale varietà di composti organici è associata alla caratteristica unica degli atomi di carbonio di formare forti legami covalenti, sia tra loro che con altri atomi. Gli atomi di carbonio, collegandosi tra loro sia con legami semplici che multipli, possono formare catene di quasi ogni lunghezza e ciclo. L'ampia varietà di composti organici è anche associata all'esistenza del fenomeno dell'isomeria.

Quasi tutti i composti organici contengono anche idrogeno, spesso contengono atomi di ossigeno, azoto e, meno spesso, zolfo, fosforo e alogeni. I composti contenenti atomi di qualsiasi elemento (eccetto O, N, S e alogeni) direttamente legati al carbonio sono collettivamente chiamati composti organoelementari; Il gruppo principale di tali composti sono i composti organometallici (Fig. 3).

L'enorme numero di composti organici richiede la loro chiara classificazione. La base di un composto organico è lo scheletro della molecola. Lo scheletro può avere una struttura aperta (non chiusa), nel qual caso il composto è detto aciclico (alifatico; i composti alifatici sono chiamati anche composti grassi, poiché furono inizialmente isolati dai grassi), e una struttura chiusa, nel qual caso si chiama ciclico. Lo scheletro può essere di carbonio (costituito solo da atomi di carbonio) o contenere altri atomi diversi dal carbonio, i cosiddetti. eteroatomi, molto spesso ossigeno, azoto e zolfo. I composti ciclici si dividono in carbociclici (carbonio), che possono essere aromatici e aliciclici (contenenti uno o più anelli), ed eterociclici.

Gli atomi di idrogeno e di alogeno non sono inclusi nello scheletro e gli eteroatomi sono inclusi nello scheletro solo se hanno almeno due legami con il carbonio. Quindi, dentro alcool etilico CH3CH2OH l'atomo di ossigeno non è incluso nello scheletro della molecola, ma nel dimetil etere CH3OCH3 è incluso in esso.

Inoltre, lo scheletro aciclico può essere non ramificato (tutti gli atomi sono disposti su una riga) o ramificato. A volte uno scheletro non ramificato è chiamato lineare, ma va ricordato che le formule strutturali che usiamo più spesso trasmettono solo l'ordine dei legami e non la disposizione effettiva degli atomi. Pertanto, una catena di carbonio “lineare” ha una forma a zigzag e può torcersi nello spazio in vari modi.

Ci sono quattro tipi di atomi di carbonio nello scheletro molecolare. È consuetudine chiamare primario un atomo di carbonio se forma un solo legame con un altro atomo di carbonio. Un atomo secondario è legato ad altri due atomi di carbonio, un atomo terziario è legato a tre e un atomo quaternario spende tutti e quattro i suoi legami formando legami con gli atomi di carbonio.

La prossima caratteristica di classificazione è la presenza di più legami. I composti organici contenenti solo legami semplici sono chiamati saturi (limite). I composti contenenti doppi o tripli legami sono chiamati insaturi (insaturi). Nelle loro molecole ci sono meno atomi di idrogeno per atomo di carbonio rispetto a quelle limitanti. Gli idrocarburi ciclici insaturi della serie del benzene sono classificati come una classe separata di composti aromatici.

La terza caratteristica di classificazione è la presenza di gruppi funzionali - gruppi di atomi che sono caratteristici di una determinata classe di composti e ne determinano le proprietà chimiche. In base al numero di gruppi funzionali, i composti organici sono divisi in monofunzionali - contengono un gruppo funzionale, polifunzionali - contengono diversi gruppi funzionali, ad esempio glicerolo, ed eterofunzionali - ci sono diversi gruppi diversi in una molecola, ad esempio gli amminoacidi.

A seconda di quale atomo di carbonio ha un gruppo funzionale, i composti sono suddivisi in primari, ad esempio cloruro di etile CH 3 CH 2 C1, secondario - cloruro di isopropile (CH3) 2 CH 1 e terziario - cloruro di butile (CH 8) 8 CCl.

La chimica organica è la scienza che studia i composti del carbonio chiamatisostanze organiche. A questo proposito viene anche chiamata chimica organica chimica dei composti del carbonio.

Le ragioni più importanti per separare la chimica organica in una scienza separata sono le seguenti.

1. Numerosi composti organici rispetto a quelli inorganici.

Il numero di composti organici conosciuti (circa 6 milioni) supera significativamente il numero di composti di tutti gli altri elementi del sistema periodico di Mendeleev. Attualmente si conoscono circa 700mila composti inorganici, in un anno si ottengono circa 150mila nuovi composti organici. Ciò è spiegato non solo dal fatto che i chimici sono particolarmente intensamente coinvolti nella sintesi e nello studio dei composti organici, ma anche dalla speciale capacità dell'elemento carbonio di produrre composti contenenti un numero quasi illimitato di atomi di carbonio collegati in catene e cicli.

2. Le sostanze organiche rivestono un'importanza eccezionale sia per le loro applicazioni pratiche estremamente diverse, sia perché svolgono un ruolo vitale nei processi vitali degli organismi.

3. Esistono differenze significative nelle proprietà e nella reattività dei composti organici rispetto a quelli inorganici, Di conseguenza, è emersa la necessità di sviluppare molti metodi specifici per lo studio dei composti organici.

Oggetto della chimica organica è lo studio dei metodi di preparazione, composizione, struttura e ambiti di applicazione delle più importanti classi di composti organici.

2. Breve cenni storici sullo sviluppo della chimica organica

La chimica organica come scienza prese forma all’inizio del XIX secolo, ma la conoscenza da parte dell’uomo delle sostanze organiche e del loro utilizzo per scopi pratici iniziò in tempi antichi. Il primo acido conosciuto fu l'aceto, ovvero una soluzione acquosa di acido acetico. I popoli antichi conoscevano la fermentazione succo d'uva, conoscevano un metodo primitivo di distillazione e lo utilizzavano per ottenere la trementina;

i Galli e i Germani sapevano fare il sapone; in Egitto, Gallia e Germania sapevano produrre la birra.

In India, Fenicia ed Egitto era molto sviluppata l'arte della tintura con sostanze organiche. Inoltre i popoli antichi utilizzavano sostanze organiche come oli, grassi, zucchero, amido, gomma, resine, indaco, ecc. Il periodo di sviluppo della conoscenza chimica nel Medioevo (approssimativamente fino al XVI secolo) fu chiamato periodo dell'alchimia. Tuttavia, lo studio delle sostanze inorganiche ha avuto molto più successo dello studio delle sostanze organiche. Le informazioni su quest'ultimo rimangono limitate quasi quanto nei secoli più antichi. Alcuni progressi sono stati compiuti grazie al miglioramento dei metodi di distillazione. In questo modo, in particolare, diversi

oli essenziali e si otteneva un forte alcool di vino, che era considerato una delle sostanze con cui si poteva preparare la pietra filosofale. Fine del XVIII secolo fu segnato da notevoli successi nello studio delle sostanze organiche e le sostanze organiche iniziarono a essere studiate da un punto di vista puramente

punto scientifico

visione. Durante questo periodo, alcuni degli acidi organici più importanti (ossalico, citrico, malico, gallico) furono isolati dalle piante e descritti, e fu stabilito che oli e grassi contengono come componente comune il "dolce principio degli oli" (glicerina ), ecc.

I concetti di sostanza organica e di chimica organica furono introdotti per la prima volta dallo scienziato svedese Berzelius (1827). In un libro di chimica che ha avuto molte edizioni, Berzelius esprimeva la convinzione che "nella natura vivente gli elementi obbediscono a leggi diverse rispetto alla natura senza vita" e che le sostanze organiche non possono formarsi sotto l'influenza delle forze fisiche e chimiche ordinarie, ma richiedono uno speciale “forza vitale” per la loro formazione" Egli definì la chimica organica come “la chimica delle sostanze vegetali e animali, o delle sostanze formatesi sotto l’influenza della forza vitale”. Il successivo sviluppo della chimica organica dimostrò che queste opinioni erano errate.

Nel 1828, Wöhler dimostrò che una sostanza inorganica - il cianato di ammonio - quando riscaldata, si trasforma in un prodotto di scarto di un organismo animale - l'urea.

Nel 1845 Kolbe sintetizzò una tipica sostanza organica: l'acido acetico, utilizzando carbone, zolfo, cloro e acqua come materiali di partenza. In un periodo relativamente breve furono sintetizzati numerosi altri acidi organici, che in precedenza erano stati isolati solo dalle piante.

Nel 1854 Berthelot riuscì a sintetizzare sostanze appartenenti alla classe dei grassi.

Nel 1861 A. M. Butlerov, sfruttando l'azione dell'acqua di calce sulla paraformaldeide, effettuò per la prima volta la sintesi del metilennitano, una sostanza appartenente alla classe degli Zuccheri, che, come è noto, svolgono un ruolo importante nei processi vitali del organismi.

Tutte queste scoperte scientifiche hanno portato al crollo del vitalismo, la dottrina idealistica della “forza vitale”.