GirişFiziki fenollar. Fenolun hazırlanması
Benzol əsasında əmələ gəlir. Normal şəraitdə onlar xüsusi aroması olan bərk zəhərli maddələrdir. IN müasir sənaye bu kimyəvi birləşmələr mühüm rol oynayır. İstifadə həcminə görə fenol və onun törəmələri dünyada ən məşhur iyirmi kimyəvi birləşmədən biridir. Onlar kimyada geniş istifadə olunur və yüngül sənaye, əczaçılıq və enerji. Beləliklə, fenolun əldə edilməsi sənaye miqyası- əsas vəzifələrdən biridir kimya sənayesi.
Fenol təyinatları
Fenolun orijinal adı karbol turşusudur. Sonralar bu birləşməyə "fenol" adı verildi. Bu maddənin formulası şəkildə göstərilmişdir:
Fenol atomları OH hidrokso qrupuna bağlı olan karbon atomundan nömrələnir. Ardıcıllıq elə ardıcıllıqla davam edir ki, digər əvəzlənmiş atomlar ən aşağı nömrələri alırlar. Fenol törəmələri üç element şəklində mövcuddur, xüsusiyyətləri onların struktur izomerlərinin fərqliliyi ilə izah olunur. Müxtəlif orto-, meta-, para-krezollar yalnız benzol halqasının və hidroksil qrupunun birləşməsinin əsas strukturunun modifikasiyasıdır, əsas birləşməsi fenoldur. Kimyəvi qeyddə bu maddənin düsturu C 6 H 5 OH kimi görünür.
Fenolun fiziki xassələri
Vizual olaraq fenol bərk, rəngsiz kristallar kimi görünür. Açıq havada oksidləşirlər, maddəyə xarakterik çəhrayı rəng verirlər. Normal şəraitdə fenol suda kifayət qədər zəif həll olunur, lakin temperaturun 70 o-a qədər artması ilə bu rəqəm kəskin şəkildə artır. Qələvi məhlullarda bu maddə istənilən miqdarda və istənilən temperaturda həll olunur.
Əsas komponentləri fenollar olan digər birləşmələrdə də bu xüsusiyyətlər qorunub saxlanılır.
Kimyəvi xassələri
Fenolun unikal xassələri onunla izah olunur daxili quruluş. Bu kimyəvi maddənin molekulunda oksigenin p-orbitalı əmələ gəlir vahid p sistemi benzol halqası ilə. Bu sıx qarşılıqlı təsir aromatik halqanın elektron sıxlığını artırır və oksigen atomu üçün bu göstəricini azaldır. Bu halda, hidrokso qrupunun bağlarının polaritesi əhəmiyyətli dərəcədə artır və onun tərkibinə daxil olan hidrogen asanlıqla istənilən qələvi metal ilə əvəz olunur. Müxtəlif fenolatlar belə əmələ gəlir. Bu birləşmələr spirtatlar kimi su ilə parçalanmır, lakin onların məhlulları duzlara çox bənzəyir güclü səbəblər və zəif turşuları, belə ki, onlar kifayət qədər tələffüz var qələvi reaksiya. Reaksiya nəticəsində fenolatlar müxtəlif turşularla reaksiya verir, fenollar azalır; Bu birləşmənin kimyəvi xassələri ona turşularla reaksiya verməyə imkan verir, esterlər əmələ gətirir. Məsələn, fenolun qarşılıqlı təsiri və sirkə turşusu finil efirinin (feniasetatın) əmələ gəlməsinə səbəb olur.
20% azot turşusunun təsiri altında fenolun para- və ortonitrofenolların qarışığı meydana gətirdiyi nitrasiya reaksiyası geniş yayılmışdır. Fenol konsentratlaşdırılmış nitrat turşusu ilə müalicə edildikdə, bəzən pikrik turşusu adlanan 2,4,6-trinitrofenol istehsal edir.
Təbiətdə fenol
Müstəqil maddə kimi fenol təbiətdə kömür qatranında və bəzi neft növlərində olur. Amma sənaye ehtiyacları üçün bu kəmiyyət heç bir rol oynamır. Buna görə də fenolun süni yolla əldə edilməsi bir çox alimlər nəsilləri üçün prioritet məsələyə çevrilmişdir. Xoşbəxtlikdən bu problem həll olundu və sonda süni fenol əldə edildi.
Xüsusiyyətləri, qəbulu
Müxtəlif halogenlərin istifadəsi, sonrakı emal zamanı benzolun əmələ gəldiyi fenolatlar əldə etməyə imkan verir. Məsələn, natrium hidroksid və xlorbenzolun qızdırılması nəticəsində natrium fenolat əmələ gəlir ki, bu da turşuya məruz qaldıqda duza, suya və fenola parçalanır. Belə bir reaksiyanın düsturu burada verilmişdir:
C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O
Aromatik sulfon turşuları da benzol istehsalı üçün mənbədir. Kimyəvi reaksiya qələvi və sulfon turşusunun eyni vaxtda əridilməsi ilə həyata keçirilir. Reaksiyadan göründüyü kimi əvvəlcə fenoksidlər əmələ gəlir. Güclü turşularla müalicə edildikdə, onlar polihidrik fenollara qədər azalır.
Sənayedə fenol
Nəzəri olaraq, fenol əldə etməyin ən sadə və perspektivli yolu belə görünür: katalizatorun köməyi ilə benzol oksigenlə oksidləşir. Amma indiyədək bu reaksiya üçün katalizator seçilməyib. Buna görə də hazırda sənayedə başqa üsullardan istifadə olunur.
Fenolun istehsalı üçün davamlı sənaye üsulu xlorbenzol və 7% natrium hidroksid məhlulunun qarşılıqlı təsirindən ibarətdir. Nəticədə qarışıq 300 C temperatura qədər qızdırılan boruların bir yarım kilometrlik sistemindən keçir. Temperaturun təsiri altında və saxlanılır. yüksək təzyiq başlanğıc maddələr 2,4-dinitrofenol və digər məhsullar istehsal etmək üçün reaksiya verir.
Bir müddət əvvəl kumen üsulu ilə fenol tərkibli maddələrin alınması üçün sənaye üsulu işlənib hazırlanmışdır. Bu proses iki mərhələdən ibarətdir. Birincisi, benzoldan izopropilbenzol (kumen) alınır. Bunun üçün benzol propilenlə qələviləşdirilir. Reaksiya belə görünür:
Bundan sonra kumen oksigenlə oksidləşir. İkinci reaksiyanın çıxışı fenol və digər mühüm məhsul olan asetondur.
Fenol toluoldan sənaye miqyasında istehsal edilə bilər. Bunun üçün toluol havada olan oksigen üzərində oksidləşir. Reaksiya katalizatorun iştirakı ilə baş verir.
Fenolların nümunələri
Fenolların ən yaxın homoloqlarına krezollar deyilir.
Üç növ kresol var. Normal şəraitdə meta-kresol maye, para-krezol və orto-kresol bərkdir. Bütün krezollar suda zəif həll olunur və kimyəvi xassələri fenola demək olar ki, oxşardır. IN təbii forma Krezollar kömür qatranında olur və sənayedə boyaların və bəzi növ plastiklərin istehsalında istifadə olunur.
İki atomlu fenollara misal olaraq para-, orto- və meta-hidrobenzolları göstərmək olar. Hamısı bərk maddələrdir, suda asanlıqla həll olunur.
Üç atomlu fenolun yeganə nümayəndəsi piroqalloldur (1,2,3-trihidroksibenzol). Onun formulası aşağıda təqdim olunur.
Pirogallol kifayət qədər güclü azaldıcı agentdir. Asanlıqla oksidləşir, buna görə də oksigensiz qazlar istehsal etmək üçün istifadə olunur. Bu maddə fotoqraflara yaxşı məlumdur, bir tərtibatçı kimi istifadə olunur.
Bundan asılı olaraq, atom qruplarının qarşılıqlı təsiri səbəbindən maddələrin xassələrinin bir-birindən əhəmiyyətli dərəcədə fərqlənəcəyini gözləmək olar (Butlerov nəzəriyyəsinin müddəalarından birini xatırlayın). Həqiqətən, hidroksil qrupuna birbaşa bağlı olan aromatik radikal fenil C 6 H 5 - olan üzvi birləşmələr spirtlərin xüsusiyyətlərindən fərqlənən xüsusi xüsusiyyətlər nümayiş etdirir. Belə birləşmələrə fenollar deyilir.
- molekullarında bir və ya bir neçə hidroksi qrupu ilə əlaqəli fenil radikalı olan üzvi maddələr.
Spirtlər kimi, fenollar da atomikliyə, yəni hidroksil qruplarının sayına görə təsnif edilir.
Monohidrik fenolların molekulunda bir hidroksil qrupu var:
Digər çox atomlu var fenollar benzol halqasında üç və ya daha çox hidroksil qrupu olan.
Bu sinfin ən sadə nümayəndəsinin - fenol C6H50H-nin quruluşunu və xüsusiyyətlərini daha ətraflı nəzərdən keçirək. Bu maddənin adı bütün sinfin - fenolların adının əsasını təşkil etdi.
Fiziki xassələri
Bərk rəngsiz kristal maddə, tºmel = 43 °C, tº qaynama = °C, kəskin xarakterik qoxu ilə. Zəhərli. Fenolda otaq temperaturu suda az həll olunur. Fenolun sulu məhlulu deyilir karbol turşusu. Dəri ilə təmasda olduqda yanıqlara səbəb olur, ona görə də fenol ehtiyatla işlənməlidir.
Fenol molekulunun quruluşu
Fenol molekulunda hidroksil birbaşa benzol aromatik halqasının karbon atomu ilə bağlıdır.
Fenol molekulunu meydana gətirən atom qruplarının quruluşunu xatırlayaq.
Aromatik halqa altı karbon atomunun elektron orbitallarının sp 2 hibridləşməsi səbəbindən müntəzəm altıbucaqlı meydana gətirən altı karbon atomundan ibarətdir. Bu atomlar Þ bağları ilə bağlanır. Þ rabitəsi müstəvisinin əks tərəflərində üst-üstə düşən, s bağlarının əmələ gəlməsində iştirak etməyən hər bir karbon atomunun p-elektronları tək altı elektronlu iki hissəni təşkil edir. n-bütün benzol halqasını (aromatik nüvəni) əhatə edən bulud. C6H6 benzol molekulunda aromatik halqa tamamilə simmetrikdir, tək elektron n-bulud molekul müstəvisinin altında və üstündə karbon atomlarının halqasını bərabər şəkildə əhatə edir (şək. 24).
Hidroksil radikalının oksigen və hidrogen atomları arasındakı kovalent bağ yüksək qütbdür, ortaq elektron buludu O-N əlaqələri qismən mənfi yükün yarandığı oksigen atomuna, hidrogen atomunda isə qismən müsbət yükə doğru sürüşdü. Bundan əlavə, hidroksil qrupundakı oksigen atomunun yalnız özünə aid olan iki tək elektron cütü var.
Fenol molekulunda hidroksil radikalı aromatik halqa ilə, oksigen atomunun tək elektron cütləri isə benzol halqasının tək TC buludu ilə qarşılıqlı əlaqədə olur və vahid elektron sistem yaradır. Tək elektron cütlərinin və π bağlarının buludlarının bu qarşılıqlı təsiri konyuqasiya adlanır. Hidroksi qrupunun oksigen atomunun tək elektron cütünün konjuqasiyası nəticəsində elektron sistem benzol halqası, oksigen atomu üzərində elektron sıxlığı azalır. Bu azalma O-H bağının daha çox qütbləşməsi ilə kompensasiya olunur ki, bu da öz növbəsində hidrogen atomunda müsbət yükün artmasına səbəb olur. Beləliklə, fenol molekulunda hidroksil qrupunun hidrogeni "turşu" xarakter daşıyır.
Benzol halqasının və hidroksil qrupunun elektronlarının birləşməsinin təkcə onun xassələrinə deyil, həm də benzol halqasının reaktivliyinə təsir etdiyini düşünmək məntiqlidir.
Əslində, xatırladığınız kimi, oksigen atomunun tək cütlərinin benzol halqasının l-buludunun konjuqasiyası, içindəki elektron sıxlığının yenidən paylanmasına səbəb olur. OH qrupu ilə əlaqəli karbon atomunda azalır (oksigen atomunun elektron cütlərinin təsiri ilə) və qonşu karbon atomlarında (yəni, 2 və 6 mövqeləri və ya orto mövqelərdə) artır. Aydındır ki, benzol halqasının bu karbon atomlarının elektron sıxlığının artması onlarda mənfi yükün lokallaşmasına (konsentrasiyasına) səbəb olur. Bu yükün təsiri altında aromatik nüvədə elektron sıxlığının daha da yenidən bölüşdürülməsi baş verir - onun 3-cü və 5-ci atomlardan (meta mövqe) 4-cü yerə (orto mövqe) yerdəyişməsi. Bu proseslər diaqramla ifadə edilə bilər:
Beləliklə, fenol molekulunda hidroksil radikalının olması benzol halqasının l-buludunun dəyişməsinə, 2, 4 və 6-cı karbon atomlarında (orto-, dara-mövqeyində) elektron sıxlığının artmasına səbəb olur. 3-cü və 5-ci karbon atomlarında (meta mövqelərdə) elektron sıxlığının azalması.
Orto və para mövqelərində elektron sıxlığının lokalizasiyası digər maddələrlə qarşılıqlı əlaqədə olduqda onların elektrofilik növlərin hücumuna məruz qalma ehtimalını artırır.
Deməli, fenol molekulunu təşkil edən radikalların təsiri qarşılıqlıdır və onun xarakterik xüsusiyyətlərini müəyyən edir.
Fenolun kimyəvi xassələri
Turşu xassələri
Artıq qeyd edildiyi kimi, fenolun hidroksil qrupunun hidrogen atomu təbiətdə turşudur. Fenolun turşu xassələri su və spirtlərə nisbətən daha qabarıqdır. Spirtlərdən və sudan fərqli olaraq, fenol təkcə qələvi metallarla deyil, həm də qələvilərlə reaksiyaya girərək fenolatlar əmələ gətirir.
Bununla belə, fenolların turşu xassələri qeyri-üzvi və karboksilik turşulara nisbətən daha az ifadə edilir. Məsələn, fenolun turşu xüsusiyyətləri karbon turşusundan təxminən 3000 dəfə azdır. Buna görə də, karbon dioksidi natrium fenolatın sulu məhlulundan keçirərək, sərbəst fenol təcrid edilə bilər:
Natrium fenolatın sulu məhluluna xlorid və ya sulfat turşusunun əlavə edilməsi də fenolun əmələ gəlməsinə səbəb olur.
Keyfiyyətli reaksiya fenol üçün
Fenol dəmir (III) xlorid ilə reaksiyaya girərək intensiv rəngli olur bənövşəyi mürəkkəb əlaqə.
Bu reaksiya onu çox az miqdarda da aşkarlamağa imkan verir. Benzol halqasında bir və ya daha çox hidroksil qrupu olan digər fenollar da dəmir (III) xlorid ilə reaksiya verdikdə parlaq mavi-bənövşəyi rənglər əmələ gətirir.
Benzol halqası reaksiyaları
Bir hidroksil əvəzedicisinin olması benzol halqasında elektrofilik əvəzetmə reaksiyalarının baş verməsini çox asanlaşdırır.
1. Fenolun bromlaşdırılması. Benzoldan fərqli olaraq, fenolun bromlaşdırılması katalizatorun (dəmir (III) bromid) əlavə edilməsini tələb etmir.
Bundan əlavə, fenol ilə qarşılıqlı əlaqə seçici şəkildə davam edir: brom atomları orada yerləşən hidrogen atomlarını əvəz edərək orto və para mövqelərinə yönəldilir. Əvəzetmənin seçiciliyi fenol molekulunun elektron quruluşunun yuxarıda müzakirə olunan xüsusiyyətləri ilə izah olunur. Beləliklə, fenol bromlu su ilə reaksiya verdikdə 2,4,6-tribromofenoldan ibarət ağ çöküntü əmələ gəlir.
Bu reaksiya, dəmir (III) xlorid ilə reaksiya kimi, fenolun keyfiyyətcə aşkarlanmasına xidmət edir.
2. Fenolun nitrasiyası da benzolun nitrlənməsindən daha asan baş verir. Seyreltilmiş nitrat turşusu ilə reaksiya otaq temperaturunda baş verir. Nəticədə nitrofenolun orto- və para-izomerlərinin qarışığı əmələ gəlir: 
3. Fenolun aromatik halqasının katalizatorun iştirakı ilə hidrogenləşməsi asanlıqla baş verir.
4. Fenolun aldehidlərlə, xüsusən də formaldehidlə polikondensasiyası reaksiya məhsullarının - fenol-formaldehid qatranlarının və bərk polimerlərin əmələ gəlməsi ilə baş verir.
Fenolun formaldehidlə qarşılıqlı təsirini aşağıdakı sxemlə təsvir etmək olar: 
Yəqin ki, dimer molekulunda "mobil" hidrogen atomlarının saxlanıldığını görmüsünüz, yəni kifayət qədər miqdarda reagent olduqda reaksiya daha da davam edə bilər.
Polikondensasiya reaksiyası, yəni aşağı molekulyar ağırlıqlı əlavə məhsulun (suyun) ayrılması ilə baş verən polimerin əmələ gəlməsi reaksiyası, nəhəng makromolekulların əmələ gəlməsi ilə daha da davam edə bilər (reagentlərdən biri tamamilə tükənənə qədər). . Proses ümumi tənliklə təsvir edilə bilər: 
Xətti molekulların əmələ gəlməsi adi temperaturda baş verir. Qızdırıldıqda bu reaksiyanın aparılması nəticədə yaranan məhsulun budaqlanmış quruluşa malik olmasına, bərk və suda həll olunmamasına səbəb olur. Xətti fenol-formaldehid qatranının artıq aldehidlə qızdırılması nəticəsində unikal xüsusiyyətlərə malik sərt plastik kütlələr alınır. Fenol-formaldehid qatranlarına əsaslanan polimerlər laklar və boyalar, istilik, soyutma, suya, qələvilərə və yüksək dielektrik xüsusiyyətlərə malik olan turşulara davamlı plastik məmulatların istehsalı üçün istifadə olunur; Elektrik cihazlarının, enerji bloklarının korpuslarının və maşın hissələrinin ən vacib və vacib hissələri, radio qurğuları üçün çap elektron lövhələrinin polimer bazası fenol-formaldehid qatranları əsasında polimerlərdən hazırlanır.
Fenol-formaldehid qatranlarına əsaslanan yapışdırıcılar, çox geniş bir temperatur diapazonunda ən yüksək birləşmə gücünü saxlayaraq, müxtəlif təbiətin hissələrini etibarlı şəkildə birləşdirməyə qadirdir. Bu yapışqan işıqlandırma lampalarının metal əsasını bir şüşə lampaya yapışdırmaq üçün istifadə olunur. İndi fenol və ona əsaslanan məhsulların niyə geniş istifadə edildiyini başa düşürsünüz (Sxem 8).
1. Maddələri struktur düsturlarına görə adlandırın: 
2. Fenolun turşu xassələrinin su və spirtlərin turşu xassələrindən daha qabarıq olmasının səbəbini izah edin.
3. Karbon qazı natrium fenolatın sulu məhlulundan keçirildikdə reaksiya qarışığı bulanıqlaşır və xarakterik qoxu alır. Dəyişiklikləri izah edin və molekulyar, tam və azaldılmış ion şəklində reaksiya tənliklərini verin.
4. Fenol-formaldehid polimerinin trimerdən əmələ gəlməsinin bir neçə mərhələsinə uyğun gələn reaksiya tənliklərini yazın.
5*. 1,37 q ağırlığında doymamış spirt və fenol homoloqunun qarışığı 160 q 2% ilə reaksiya verir. bromlu su. Eyni qarışıq, artıq natrium ilə reaksiya verdikdə, 168 ml qaz (n.o.) buraxır. Qarışıqdakı maddələrin molekulyar düsturlarını və onların kütlə paylarını təyin edin.
Bu maddə aşkar edilmişdir 1771 il. Kəşf edildikdən dərhal sonra boya kimi istifadə edilmişdir. Toxuculuq işçiləri onunla parçalarını rəngləyirdilər. IN 1834 Alman kimyaçısı Friedlieb Runge kömür qatranının distillə edilməsi məhsullarında xarakterik qoxu olan ağ kristal maddə aşkar etmiş, lakin onun tərkibini müəyyən edə bilməmişdir. Və yalnız içəridə 1841 il Auguste Laurent formulunu təyin etdi.
- Fenolların təyini.
- Fenolların təsnifatı və izomerliyi.
Yuxarıdakı nümunələrdən göründüyü kimi, fenollar ilə xarakterizə olunur struktur izomerizmi (hidroksi qrupunun mövqeyinin izomeriyası).
- Fenolun fiziki xassələri.
Bu səbəbini izah edir fenolda kifayətdir yüksək temperaturərimə(+43 ) və qaynama (+ 182 ). Su molekulları ilə hidrogen bağlarının yaranması hidroksi birləşmələrinin suda həll olmasına kömək edir:
Suda həll olunma qabiliyyəti karbohidrogen radikalının artması ilə və poliatomik hidroksi birləşmələrdən monoatomik olanlara qədər azalır. Metanol, etanol, propanol, izopropanol, etilen qlikol və qliserin istənilən nisbətdə su ilə qarışdırılır. Fenolun suda həllolma qabiliyyəti məhduddur.
Daha dolğun şəkil üçün fiziki xassələri videoya baxın:
- Fenol molekulunun quruluşu.
- Oksigen atomunun tək elektron cütü benzol halqasının 6 elektron buludu tərəfindən cəzb olunur və O-H bağının daha da qütbləşməsinə səbəb olur. Fenol su və spirtdən daha güclü bir turşudur.
- Benzol halqasında elektron buludunun simmetriyası pozulur, 2, 4, 6 mövqelərində elektron sıxlığı artır. Bu, 2, 4, 6 və daha çox mövqelərdə C - H bağlarını reaktiv edir? – benzol halqasının bağları.
- Fenolun kimyəvi xassələri.
a) turşu xüsusiyyətləri:
Fenolun turşuluğu doymuş spirtlərdən əhəmiyyətli dərəcədə yüksəkdir; həm qələvi metallarla reaksiya verir,və onların hidroksidləri ilə (deməli köhnə ad"karbol turşusu"):
Fenolun turşu xassələri spirt C 2 H 5 OH ilə müqayisədə daha aydındır. Fenol – zəif turşu (karbol turşusu).
Fenol isə çox zəif bir turşudur. Karbon qazı və ya kükürd dioksid qazları fenolatların məhlulundan keçirildikdə fenol ayrılır; Bu reaksiya fenolun karbon və kükürdlü turşulardan daha zəif turşu olduğunu sübut edir:
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO3.
! Fenolların turşu xassələri əvəzedicilərin halqaya daxil olması ilə zəifləyir. I növdür və əvəzedicilərin daxil edilməsi ilə gücləndirilir II növ.b) Efirlərin əmələ gəlməsi.
Spirtlərdən fərqli olaraq, fenollar karboksilik turşulara məruz qaldıqda mürəkkəb efirlər əmələ gətirmir; Bu məqsədlə turşu xloridləri istifadə olunur:
C 6 H 5 OH + CH 3 - CO ― Cl → C 6 H 5 - O - CO - CH 3 + HCl.
II. Benzol halqasında fenolun reaksiyaları:
- bromlu su ilə qarşılıqlı əlaqə:
- azot turşusu ilə qarşılıqlı təsir:
Fenol konsentratlaşdırılmış nitrat turşusu ilə nitratlandıqda üç hidrogen atomu nitro qrupu ilə əvəz olunur və 2,4,6-trinitrofenol (pikrik turşusu) əmələ gəlir:
- polikondensasiya reaksiyası
- C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> bənövşəyi rəng
- C 6 H 5 OH + Br 2 -> ağ çöküntü
- C 6 H 4 (OH) 2 + FeCl 3 -> yaşıl rəng
- C 6 H 3 (OH) 3 + FeCl 3 -> qırmızı rəng
IV. Oksidləşmə.
Fenollar hətta atmosfer oksigeninin təsiri altında asanlıqla oksidləşirlər. Beləliklə, havada dayanarkən fenol tədricən çəhrayı-qırmızı rəngə çevrilir. Fenolun xrom qarışığı ilə güclü oksidləşməsi zamanı əsas oksidləşmə məhsulu xinon olur. İki atomlu fenollar daha asan oksidləşirlər. Oksidləşmə zamanı hidrokinon də formalaşır quinone:
- Fenolun hazırlanması.
1 . Halobenzollardan hazırlanma . Xlorbenzol və natrium hidroksid təzyiq altında qızdırıldıqda natrium fenolat əldə edilir, daha sonra turşu ilə emal edildikdə fenol əmələ gəlir:
C 6 H 5 - İLƏ l + 2 NaOH → C 6 H 5 - ONa + NaCl + H 2 O.
2. İzopropilbenzolun (kumen) atmosfer oksigeni ilə katalitik oksidləşməsi zamanı fenol və aseton əmələ gəlir:
(1)
3. Aromatik sulfon turşularından preparat. Reaksiya sulfon turşularını qələvilərlə birləşdirməklə həyata keçirilir. Əvvəlcə əmələ gələn fenoksidlər sərbəst fenolları almaq üçün güclü turşularla müalicə olunur. Metod adətən polihidrik fenolları əldə etmək üçün istifadə olunur:
Fenol C 6 H 5 OH – xarakterik qoxu olan rəngsiz, kristal maddə. Onun ərimə nöqtəsi = 40,9 C. V soyuq su azca həll olur, lakin artıq 70°C-də istənilən nisbətdə həll olur. Fenol zəhərlidir. Fenolda hidroksil qrupu benzol halqasına bağlanır.
Kimyəvi xassələri
1. Qələvi metallarla qarşılıqlı əlaqə.
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2
natrium fenolat
2. Qələvi ilə qarşılıqlı təsir (fenol zəif turşudur)
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O
3. Halogenləşmə.
4. Nitrasiya
5.Fenola keyfiyyət reaksiyası
3C 6 H 5 OH +FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe +3HCl (bənövşəyi rəng)
Ərizə
Dezinfeksiya, dərmanların, boyaların, partlayıcı maddələrin, plastiklərin istehsalı üçün.
Doymuş və spirtlərdən spirtlərin alınması doymamış karbohidrogenlər. Metanol istehsalının sənaye üsulu.
Metanol və etanol ən böyük sənaye əhəmiyyətinə malikdir.
Metanolun sənaye sintezi.
Metanol bir sıra üzvi maddələrin (formaldehid, dərman preparatları) istehsalında istifadə olunur, laklar və boyalar üçün həlledici kimi istifadə olunur, yanacağa əlavə kimi xidmət edir. Hal-hazırda metanol sintez qazından sərfəli şəkildə istehsal olunur:
1. Sintez qazı metanın qarşılıqlı təsiri nəticəsində əmələ gəlir ( təbii qaz) katalizatorun iştirakı ilə su buxarı ilə:
CH 4 +H 2 O → CO + 3H 2
sintez qazı
2. Metanol sintez qazından alınır:
CO + 2H 2 CH 3 OH +Q
1mol 2mol 1mol
Bu reaksiya geri dönən, ekzotermikdir, tarazlığı metanolun əmələ gəlməsinə çevirmək üçün Le Chatelier prinsipindən istifadə etməlisiniz:
1. Reaksiya həcmin azalması ilə müşayiət olunur, buna görə də təzyiqin artması metanolun əmələ gəlməsinə kömək edəcək.
2. Reaksiya ekzotermikdir, ona görə də maddələr xüsusilə güclü qızdırıla bilməz.
Prosesin tərsinə çevrilməsi səbəbindən başlanğıc maddələr tam reaksiya vermir. Buna görə də yaranan spirt ayrılmalı və reaksiyaya girməyən qazlar yenidən reaktora göndərilməlidir, yəni qazların dövranı.
Doymuş və doymamış karbohidrogenlərdən spirtlərin hazırlanması.
1. Etanol etilenin nəmləndirilməsi ilə sənaye üsulu ilə istehsal olunur:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
2. Spirtlər halogen törəmələri vasitəsilə doymuş karbohidrogenlərdən alınır. Birinci reaksiya alkanın halogenləşməsidir:
C 2 H 6 + Br 2 → C 2 H 5 Br + HBr
bromoetan
İkinci reaksiya bromoetanın sulu qələvi məhlulu ilə qarşılıqlı təsiridir:
C 2 H 5 Br + HONC 2 H 5 OH + HBr
HBr-ni neytrallaşdırmaq üçün qələvi lazımdır.
Bu metodun heç bir sənaye əhəmiyyəti yoxdur, laboratoriyalarda istifadə olunur. Ancaq nəzəri baxımdan vacibdir, çünki doymuş karbohidrogenlər, onların halogen törəmələri və spirtləri arasındakı əlaqəni göstərir.
Fenol, üzvi mənşəli kimyəvi maddə, aromatik karbohidrogenlər qrupuna aiddir.
1842-ci ildə fransız orqanik alimi Auguste Laurent benzol halqasından və OH hidroksi qrupundan ibarət olan fenolun (C6H5OH) düsturunu əldə edə bildi. Fenolun həm elmi ədəbiyyatda, həm də danışıq dilində istifadə olunan bir neçə adı var və bu maddənin tərkibinə görə yaranmışdır. Beləliklə, fenol tez-tez adlanır oksibenzol və ya karbol turşusu.
Fenol zəhərlidir. Toz və fenol məhlulu gözün, tənəffüs yollarının və dərinin selikli qişasını qıcıqlandırır. Qələvilərə məruz qaldıqda zəif asidik xüsusiyyətlərə malikdir, duzlar - fenolatlar əmələ gətirir; Brom hərəkəti antiseptik - xeroform istehsal etmək üçün istifadə olunan tribromofenol istehsal edir. Bir fenol molekulunda birləşən benzol halqası və OH qrupu bir-birinə təsir edərək, bir-birinin reaktivliyini əhəmiyyətli dərəcədə artırır. Fenolların aldehidlər və ketonlarla kondensasiya reaksiyaları xüsusi əhəmiyyət kəsb edir ki, bu da polimer məhsulları ilə nəticələnir.
Fenolun fiziki xassələri
Fenolun kimyəvi xassələri
Fenol kristal bir maddədir ağ, xarakterik kəskin şirin-şəkər qoxusu ilə, hava ilə qarşılıqlı əlaqədə olduqda asanlıqla oksidləşir, əvvəlcə çəhrayı, bir müddət sonra isə zəngin qəhvəyi rəng alır. Fenolun xüsusiyyəti onun təkcə suda deyil, həm də spirtdə, qələvi mühitdə, benzolda və asetonda əla həll olmasıdır. Bundan əlavə, fenol çox aşağı ərimə nöqtəsinə malikdir və +42°C temperaturda asanlıqla maye halına çevrilir, həmçinin zəif asidik xüsusiyyətlərə malikdir. Buna görə də, fenol qələvilərlə qarşılıqlı əlaqədə olduqda fenolatlar adlanan duzlar əmələ gətirir.
İstehsal texnologiyasından və təyinatından asılı olaraq fenol üç növdə istehsal olunur: A, B və C GOST 23519-93-ə uyğun olaraq. Aşağıda onun texniki xüsusiyyətləri verilmişdir.
GOST 23519-93-ə uyğun olaraq fenolun texniki xüsusiyyətləri
|
Göstərici adı |
Mənası | ||
| A dərəcəsi | Brend B | Brend B | |
| Görünüş | Ağ kristal maddə |
Ağ kristal checheskoe in-in. İcazə verilir çəhrayı və ya sarımtıl rəng |
|
| Kristallaşma temperaturu, °C, aşağı deyil | 40,7 | 40,6 | 40,4 |
| Qeyri-uçucu qalığın kütlə payı, %, artıq deyil | 0,001 | 0,008 | 0,01 |
| Fenolun sulu məhlulunun optik sıxlığı (100 sm3 suda 8,3 q A, 8,0 q B, 5,0 q B dərəcəsi) 20 ° C-də, daha çox deyil |
0,03 | 0,03 | 0,03 |
| Sulfonlaşdırılmış fenolun optik sıxlığı, artıq deyil | 0,05 | Onlar standartlaşdırmırlar | |
| Fenol əriməsinin platin-kobalt rəngi miqyas, Hazen vahidləri: |
|||
| istehsalçıdan, artıq deyil | 5 | Onlar standartlaşdırmırlar | |
| istehlakçıdan: | |||
| boru kəməri ilə daşınma zamanı və paslanmayan polad çənlər, artıq yoxdur |
10 | Eyni | |
| karbon polad çənlərdə daşındıqda polad və sinklənmiş, artıq yoxdur |
20 | >> | |
| Suyun kütlə payı, %, artıq deyil | 0,03 | Onlar standartlaşdırmırlar | |
| Ümumi üzvi çirklərin kütlə payı, %, artıq deyil | 0,01 | Onlar standartlaşdırmırlar | |
| o cümlədən mezitil oksid, %, artıq deyil | 0,0015 | 0,004 | Onlar standartlaşdırmırlar |
| -metilstirol və izopropilbenzolun (kumen) miqdarı,%, artıq deyil | Onlar standartlaşdırmırlar | 0,01 | Eyni |
Fenolun alınması üsulları
IN təmiz forma Fenol təbiətdə yoxdur, süni bir məhsuldur üzvi kimya. Hal-hazırda fenolun alınması üçün üç əsas üsul var sənaye həcmləri. Onun istehsalının əsas payı aromatik aromatik maddələrin hava ilə oksidləşməsini nəzərdə tutan sözdə cumpole üsulu ilə hesablanır. üzvi birləşmə izopropilbenzol. Kimyəvi reaksiya nəticəsində kükürd turşusu ilə reaksiyaya girdikdə asetona parçalanan kumpol hidroperoksid əldə edilir, ardınca fenol kristal çöküntü şəklində çökür. Metilbenzol (toluol) də istehsal üçün istifadə olunur, oksidləşməsi nəticəsində bu kimyəvi və benzoik turşusu əmələ gəlir. Bundan əlavə, bəzi sənaye sahələrində, məsələn, metallurgiya koksunun istehsalı, kömür qatranından fenol ayrılır. Bununla belə, bu istehsal üsulu artan enerji intensivliyi səbəbindən gəlirsizdir. Kimya sənayesinin ən son nailiyyətləri arasında benzol və sirkə turşusunun reaksiyası ilə fenolun alınması, eləcə də benzolun oksidləşdirici xlorlanmasıdır.
Fenol ilk dəfə 1899-cu ildə Almaniyanın BASF şirkəti tərəfindən benzolun sulfat turşusu ilə sulfonlaşdırılması yolu ilə sənaye həcmində istehsal edilmişdir. Onun istehsal texnologiyası ondan ibarət idi ki, sulfon turşusu sonradan qələvi əriməyə məruz qalır və nəticədə fenol əmələ gəlir. Bu üsul 100 ildən çox istifadə edilmişdir, lakin 20-ci əsrin ikinci yarısında kimya sənayesi müəssisələri fenolun üzvi sintezinin əlavə məhsulu olan çox miqdarda natrium sulfit tullantıları səbəbindən ondan imtina etmək məcburiyyətində qaldılar. .
20-ci əsrin birinci yarısında Amerikanın Dow Chemical şirkəti benzolun xlorlanması ilə fenolun alınması üçün başqa bir üsul təqdim etdi ki, bu da "Raschig prosesi" adlanırdı. Metod olduqca təsirli oldu, çünki ortaya çıxan maddənin xüsusi çəkisi 85% -ə çatdı. Sonradan, eyni şirkət metilbenzlenin oksidləşməsi və sonra benzoy turşusunun parçalanması üçün bir üsul təqdim etdi, lakin katalizatorun problemli deaktivasiyası səbəbindən bu gün kimya sənayesi müəssisələrinin təxminən 3-4% -i istifadə edir.
Ən effektivi sovet kimyaçısı Pyotr Sergeev tərəfindən işlənib hazırlanmış və 1942-ci ildə istehsala daxil edilmiş fenolun alınması üçün kumpolyar üsuldur. 1949-cu ildə Qorki vilayətinin Dzerjinsk şəhərində tikilmiş ilk kumpol zavodu SSRİ-nin fenola olan tələbatının üçdə birini təmin edə bildi.
Fenolun tətbiq sahəsi
Başlanğıcda, fenol solğun çəhrayıdan qəhvəyi rəngə qədər oksidləşmə zamanı rəng dəyişdirmək xüsusiyyətinə görə müxtəlif növ boyalar istehsal etmək üçün istifadə edilmişdir. Bu kimyəvi maddə bir çox sintetik boyalarda olur. Bundan əlavə, fenolun bakteriya və mikroorqanizmləri məhv etmək xüsusiyyəti aşılama sənayesində heyvan dərilərini aşılayarkən qəbul edilmişdir. Sonralar fenol tibbdə cərrahi alətlərin və binaların dezinfeksiya və dezinfeksiya vasitələrindən biri kimi, 1,4 faizlik sulu məhlul kimi isə daxili və xarici istifadə üçün ağrıkəsici və antiseptik kimi uğurla istifadə edilmişdir. Bundan əlavə, salisilik turşunun fenol aspirinin əsasını təşkil edir və onun törəməsi olan para-aminosalisil turşusu vərəmli xəstələrin müalicəsində istifadə olunur. Fenol həmçinin güclü işlətmə dərmanı olan purgenanın bir hissəsidir.
Hazırda fenolun əsas məqsədi kimya sənayesidir ki, burada bu maddədən plastik, fenol-formaldehid qatranları, neylon və neylon kimi süni liflər, həmçinin müxtəlif antioksidantlar hazırlanır. Bundan əlavə, fenol plastifikatorların, yağ əlavələrinin istehsalı üçün istifadə olunur və bitki mühafizə vasitələrinə daxil olan komponentlərdən biridir. Fenol həmçinin gen mühəndisliyi və molekulyar biologiyada, DNT molekullarının təmizlənməsi və təcrid edilməsi üçün bir vasitə kimi fəal şəkildə istifadə olunur.
Fenolun zərərli xüsusiyyətləri
Fenol əldə edildikdən dərhal sonra elm adamları bu kimyəvi maddənin yalnız olmadığını aşkar etdilər faydalı xassələri, bu da ondan istifadə etməyə imkan verir müxtəlif sahələr elm və istehsal, həm də güclü zəhərdir. Beləliklə, fenol buxarının qısa müddətə inhalyasiyası nazofarenksin qıcıqlanmasına, tənəffüs yollarının yanmasına və ölümcül nəticə ilə sonrakı ağciyər ödeminə səbəb ola bilər. Bir fenol məhlulu dəri ilə təmasda olduqda, sonradan xoralara çevrilən kimyəvi yanıqlar əmələ gəlir. Dərinin 25 faizindən çoxu məhlulla müalicə olunarsa, ölümlə nəticələnə bilər. Fenolun bədənə daxil olması içməli su, inkişafına səbəb olur mədə xorası, əzələ atrofiyası, hərəkətlərin koordinasiyasının pozulması, qanaxma. Bundan əlavə, elm adamları fenolun xərçəngin səbəbi olduğunu və ürək çatışmazlığı və sonsuzluğun inkişafına kömək etdiyini müəyyən etdilər.
Oksidləşmə xüsusiyyətinə görə, bu kimyəvi maddənin buxarları təxminən 20-25 saatdan sonra havada tamamilə həll olunur. Torpağa buraxıldıqda fenol gün ərzində zəhərli xüsusiyyətlərini saxlayır. Ancaq suda onun canlılığı 7-12 günə çata bilər. Buna görə də bunun üçün ən çox ehtimal olunan giriş yolu zəhərli maddə insan bədəninə və dəriyə - çirklənmiş suya.
Plastiklərin bir hissəsi olaraq, fenol uçucu xüsusiyyətlərini itirmir, buna görə də qida sənayesində fenolların istifadəsi, məişət əşyalarının və uşaq oyuncaqlarının istehsalı bu gün qəti qadağandır. Onların istifadəsi də yaşayış binalarını bitirmək üçün tövsiyə edilmir ofis binaları insanın gündə ən azı bir neçə saat sərf etdiyi yerdə. Bir qayda olaraq, fenol bədəndən tər və sidik vasitəsilə 24 saat ərzində xaric olur, lakin bu müddət ərzində insan sağlamlığına düzəlməz zərər vurmağı bacarır. Çünki zərərli xüsusiyyətlər Dünyanın bir çox ölkəsində bu maddənin tibbi məqsədlər üçün istifadəsinə məhdudiyyətlər var.
Daşınma və saxlama şəraiti
var beynəlxalq standartlar maddənin ətraf mühitə salınmasının qarşısını almaq üçün nəzərdə tutulmuş fenolun daşınması.
Fenol tərəfindən dəmir yolu istilik cihazı ilə təchiz edilmiş çənlərdə malların daşınması qaydalarına uyğun olaraq daşınır. Tanklar paslanmayan xrom-nikel poladdan, sinklə örtülmüş karbon poladdan və ya karbon poladdan hazırlanmalıdır. Tibbi məhsulların istehsalı üçün nəzərdə tutulmuş fenol paslanmayan xrom-nikel poladdan və sink örtüklü karbon poladdan hazırlanmış dəmir yolu çənlərində daşınır. Fenol həmçinin paslanmayan xrom-nikel poladdan hazırlanmış qızdırılan boru kəməri ilə nəql olunur.
Fenol ərimiş və bərk halda paslanmayan xrom-nikel poladdan, sinklə örtülmüş karbon poladdan və ya karbon poladdan hazırlanmış möhürlənmiş qablarda, həmçinin monolit alüminiumdan hazırlanmış qablarda saxlanılır. Fenolun 2-3 gün ərzində (60 ± 10) ° C temperaturda azot altında ərimiş vəziyyətdə saxlanmasına icazə verilir (azotda oksigenin həcm hissəsi 2% -dən çox olmamalıdır. Alüminium qablarda saxlayarkən, alüminiumun məhsulda həll olunmaması üçün temperatura ciddi nəzarət etmək lazımdır.