Fenol mempamerkan sifat. Fenol (hidroksibenzena, asid karbolik)

Pelajaran ini diajar mengikut buku teks yang disunting oleh G. E. Rudzitis " Kimia organik"dalam gred ke-10 dalam bahagian: "Alkohol dan fenol." Pelajaran diajar menggunakan kaedah tradisional latihan, eksperimen demonstrasi, serta bentuk latihan multimedia moden. Ini membolehkan anda membentangkan bahan dengan lebih jelas dan mudah difahami; Menjalankan penilaian cepat tentang asimilasi pelajar tentang apa yang telah mereka pelajari dalam pelajaran (ujian). Penggunaan kaedah pengajaran audio/video moden memperluaskan kemungkinan untuk pembelajaran yang lebih tahan lama dan sedar bahan pendidikan oleh pelajar.

Objektif pendidikan:

1. mengkaji komposisi, struktur, sifat fenol dan sebatiannya
2. menggunakan fenol sebagai contoh, untuk mengukuhkan pengetahuan pelajar tentang ciri-ciri struktur bahan yang tergolong dalam kelas fenol, untuk mempertimbangkan pergantungan pengaruh bersama atom dalam molekul fenol pada sifatnya
3. memperkenalkan pelajar kepada sifat fizikal dan kimia fenol dan beberapa sebatiannya, mengkaji tindak balas kualitatif terhadap fenol
4. pertimbangkan kehadiran dalam alam semula jadi, penggunaan fenol dan sebatiannya, mereka peranan biologi

Tugas perkembangan:

1. meningkatkan keupayaan pelajar untuk meramalkan sifat sesuatu bahan berdasarkan strukturnya
2. terus mengembangkan keupayaan untuk memerhati, menganalisis, dan membuat kesimpulan apabila melakukan eksperimen kimia

Tugas pendidikan:

1. meneruskan pembentukan gambaran kimia dunia melalui gambaran kimia alam (kognisi, kawalan proses kimia)
2. meluaskan pemahaman pelajar tentang pengaruh yang mengandungi fenol sisa industri Dan bahan binaan pada persekitaran dan kesihatan manusia
3. pertimbangkan peranan biologi fenol dan sebatiannya pada tubuh manusia (positif dan negatif)

Jenis pelajaran: pelajaran - mempelajari ilmu baru.

Kaedah pengajaran: lisan, visual, praktikal (eksperimen kimia - pelajar dan demonstrasi)

Alat Pembelajaran: Komputer, projektor, eksperimen kimia sekolah (demonstrasi dan pelajar), nota sokongan, video.

Peralatan dan reagen: Eksperimen tunjuk cara: larutan C 6 H 5 OH, NaOH, FeCl 3, air bromin, Na, tabung uji, penyumbat getah.

Rancangan Pengajaran

1. Detik organisasi

2. Mengemas kini pengetahuan

3. Mempelajari ilmu baru

• Penentuan fenol Sebatian di mana radikal aromatik fenil C6H5- terikat secara langsung kepada kumpulan hidroksil berbeza dalam sifat daripada alkohol aromatik, sehingga ia dikelaskan ke dalam kelas sebatian organik yang berasingan yang dipanggil. fenol.

• klasifikasi dan isomerisme fenol Bergantung kepada bilangan kumpulan OH, mereka membezakan monatomik fenol (seperti fenol dan kresol di atas) dan poliatomik. Antara fenol polihidrik, yang paling biasa ialah diatomik:

Seperti yang dapat dilihat daripada contoh di atas, fenol dicirikan oleh isomerisme struktur(isomerisme kedudukan kumpulan hidroksi).

• Sifat fizikal fenol ( Lampiran No. 2 )

Akibat kekutuban ikatan O–H dan kehadiran pasangan elektron bebas pada atom oksigen ialah keupayaan sebatian hidroksi untuk membentuk ikatan hidrogen

Ini menjelaskan mengapa fenol mempunyai takat lebur yang agak tinggi (+43) dan takat didih (+182). Pembentukan ikatan hidrogen dengan molekul air menyumbang kepada keterlarutan sebatian hidroksi dalam air:

Keupayaan untuk larut dalam air berkurangan dengan peningkatan radikal hidrokarbon dan daripada sebatian hidroksi poliatomik kepada sebatian monoatomik. Metanol, etanol, propanol, isopropanol, etilena glikol dan gliserin dicampur dengan air dalam sebarang nisbah. Keterlarutan fenol dalam air adalah terhad.

• Struktur molekul fenol

• Sifat kimia fenol (percubaan demonstrasi sedang dijalankan)
• a) Pertimbangkan tindak balas fenol pada kumpulan OH:

Sifat berasid fenol lebih ketara daripada alkohol C 2 H 5 OH. Fenol ialah asid lemah (asid karbolik).

• b) Tindak balas fenol pada cincin benzena:

Apakah kesimpulan yang boleh dibuat tentang pengaruh bersama atom dalam molekul fenol?
Kumpulan fenil C6H5 – dan hidroksil –OH saling mempengaruhi antara satu sama lain.

• c) Tindak balas kualitatif terhadap fenol (video)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> warna ungu

• Penyediaan fenol(Lampiran No. 1)

• Kesan fisiologi fenol dan penggunaannya

Fenol beracun!!! Jika ia bersentuhan dengan kulit, ia menyebabkan luka bakar, manakala ia diserap melalui kulit dan menyebabkan keracunan. Larutan fenol digunakan sebagai pembasmi kuman ( asid karbolik). Fenol diatomik - pirocatekol, resorsinol, dan hidrokuinon ( pasangan- dihydroxybenzene) digunakan sebagai antiseptik (pembasmi kuman antibakteria), ditambah kepada agen penyamakan untuk kulit dan bulu, sebagai penstabil untuk minyak pelincir dan getah, serta untuk memproses bahan fotografi dan sebagai reagen dalam kimia analisis.

Fenol digunakan pada tahap yang terhad dalam bentuk sebatian individu, tetapi pelbagai derivatifnya digunakan secara meluas. Fenol berfungsi sebagai sebatian permulaan untuk penghasilan pelbagai produk polimer - resin fenolik, poliamida, poliepoksida. Banyak ubat diperoleh daripada fenol, contohnya, aspirin, salol, phenolphthalein, sebagai tambahan, pewarna, minyak wangi, pemplastik untuk polimer dan produk perlindungan tumbuhan.

Peranan biologi sebatian fenol:

4. Pengukuhan bahan yang dipelajari

Lampiran No. 2 (video)

Lampiran No. 3 (animasi kilat)

Fenol- terbitan hidrokarbon aromatik, yang mungkin mengandungi satu atau lebih kumpulan hidroksil yang disambungkan kepada cincin benzena.

Apakah yang dipanggil fenol?

Menurut peraturan IUPAC, nama " fenol" Penomboran atom berasal dari atom yang terikat secara langsung dengan kumpulan hidroksi (jika ia adalah yang paling senior) dan dinomborkan supaya substituen menerima nombor yang paling rendah.

Wakil - fenol - C 6 H 5 OH:

Struktur fenol.

Atom oksigen mempunyai pasangan elektron tunggal pada paras luarnya, yang "ditarik" ke dalam sistem cincin (kesan +M DIA-kumpulan). Akibatnya, 2 kesan boleh berlaku:

1) meningkatkan ketumpatan elektron cincin benzena kepada kedudukan orto dan para. Pada asasnya, kesan ini menunjukkan dirinya dalam tindak balas penggantian elektrofilik.

2) ketumpatan pada atom oksigen berkurangan, akibatnya ikatan DIA lemah dan boleh koyak. Kesannya dikaitkan dengan peningkatan keasidan fenol berbanding alkohol tepu.

Terbitan mono diganti fenol(cresol) boleh berada dalam 3 isomer struktur:

Sifat fizikal fenol.

Fenol adalah bahan kristal pada suhu bilik. Kurang larut dalam air sejuk, tetapi larut dengan baik dalam air panas dan dalam larutan alkali berair. Mereka mempunyai bau ciri. Oleh kerana pembentukan ikatan hidrogen, ia mempunyai takat didih dan lebur yang tinggi.

Penyediaan fenol.

1. Daripada halobenzena. Apabila klorobenzena dan natrium hidroksida dipanaskan di bawah tekanan, natrium fenolat diperoleh, yang, selepas bertindak balas dengan asid, bertukar menjadi fenol:

2. Kaedah perindustrian: pengoksidaan pemangkin kumin dalam udara menghasilkan fenol dan aseton:

3. Daripada asid sulfonik aromatik melalui gabungan dengan alkali. Tindak balas yang paling kerap dilakukan untuk menghasilkan fenol polihidrik ialah:

Sifat kimia fenol.

r-orbital atom oksigen terbentuk dengan cincin aromatik sistem bersatu. Oleh itu, ketumpatan elektron pada atom oksigen berkurangan, dan pada cincin benzena ia meningkat. Kekutuban komunikasi DIA meningkat, dan hidrogen kumpulan hidroksil menjadi lebih reaktif dan boleh digantikan dengan mudah oleh atom logam walaupun di bawah tindakan alkali.

Keasidan fenol lebih tinggi daripada alkohol, jadi tindak balas berikut boleh dilakukan:

Tetapi fenol adalah asid lemah. Jika karbon dioksida atau sulfur dioksida disalurkan melalui garamnya, fenol dibebaskan, yang membuktikan bahawa asid karbonik dan sulfur adalah asid yang lebih kuat:

Sifat berasid fenol dilemahkan dengan pengenalan substituen jenis I ke dalam gelang dan dipertingkatkan dengan pengenalan jenis II.

2) Pembentukan ester. Proses ini berlaku di bawah pengaruh asid klorida:

3) Tindak balas penggantian elektrofilik. Kerana DIA-kumpulan ialah substituen jenis pertama, maka kereaktifan gelang benzena dalam kedudukan orto dan para meningkat. Apabila bertindak pada fenol air bromin pemendakan diperhatikan - ini tindak balas kualitatif untuk fenol:

4) Nitrasi fenol. Tindak balas dilakukan dengan campuran penitratan, menghasilkan pembentukan asid pikrik:

5) Polikondensasi fenol. Tindak balas berlaku di bawah pengaruh pemangkin:

6) Pengoksidaan fenol. Fenol mudah teroksida oleh oksigen atmosfera:

7) Tindak balas kualitatif terhadap fenol ialah kesan larutan ferik klorida dan pembentukan kompleks ungu.

Penggunaan fenol.

Fenol digunakan dalam penghasilan resin fenol-formaldehid, gentian sintetik, pewarna dan ubat-ubatan, dan pembasmi kuman. Asid picric digunakan sebagai bahan letupan.

Kumpulan hidroksil dalam molekul sebatian organik boleh dikaitkan dengan teras aromatik secara langsung, atau boleh dipisahkan daripadanya oleh satu atau lebih atom karbon. Ia boleh dijangka bahawa, bergantung pada sifat ini, bahan akan berbeza dengan ketara antara satu sama lain disebabkan oleh pengaruh bersama kumpulan atom. Sesungguhnya, sebatian organik yang mengandungi radikal aromatik fenil C 6 H 5 - terikat terus kepada kumpulan hidroksil mempamerkan sifat khas, berbeza daripada sifat alkohol. Sambungan sedemikian dipanggil fenol.

Bahan organik yang molekulnya mengandungi radikal fenil yang dikaitkan dengan satu atau lebih kumpulan hidrokso. Sama seperti alkohol, fenol dikelaskan mengikut keatoman, iaitu, dengan bilangan kumpulan hidroksil.

Fenol monohidrik mengandungi satu kumpulan hidroksil dalam molekul:

Fenol polihidrik mengandungi lebih daripada satu kumpulan hidroksil dalam molekul:

Terdapat fenol polihidrik lain yang mengandungi tiga atau lebih kumpulan hidroksil pada cincin benzena.

Mari kita lihat dengan lebih dekat struktur dan sifat wakil paling mudah kelas ini - fenol C 6 H 5 OH. Nama bahan ini membentuk asas untuk nama keseluruhan kelas - fenol.

Fenol ialah bahan hablur pepejal, tidak berwarna, t° = 43 °C, t° = 181 °C, dengan bau ciri yang tajam. beracun. Fenol sedikit larut dalam air pada suhu bilik. Larutan berair fenol dipanggil asid karbolik. Apabila terkena kulit ia menyebabkan luka bakar, jadi fenol mesti dikendalikan dengan berhati-hati!

Sifat kimia fenol

Sifat asid. Atom hidrogen kumpulan hidroksil adalah bersifat berasid. Sifat berasid fenol lebih ketara daripada air dan alkohol. Tidak seperti alkohol dan air, fenol bertindak balas bukan sahaja dengan logam alkali, tetapi juga dengan alkali untuk membentuk fenolat:

Walau bagaimanapun, sifat berasid fenol adalah kurang ketara berbanding asid tak organik dan karboksilik. Sebagai contoh, sifat berasid fenol adalah lebih kurang 3000 kali lebih rendah daripada asid karbonik. Oleh itu, dengan menghantar karbon dioksida melalui larutan akueus natrium fenolat, fenol bebas boleh diasingkan.

Menambah asid hidroklorik atau sulfurik kepada larutan akueus natrium fenolat juga membawa kepada pembentukan fenol:

Fenol bertindak balas dengan besi (III) klorida untuk membentuk warna pekat ungu sambungan yang kompleks.

Tindak balas ini memungkinkan untuk mengesannya walaupun dalam sangat kuantiti terhad. Fenol lain yang mengandungi satu atau lebih kumpulan hidroksil pada gelang benzena juga menghasilkan warna biru-ungu terang apabila bertindak balas dengan besi(III) klorida.

Kehadiran substituen hidroksil sangat memudahkan berlakunya tindak balas penggantian elektrofilik dalam gelang benzena.

1. Brominasi fenol.

Tidak seperti benzena, pembrominasian fenol tidak memerlukan penambahan mangkin (besi (III) bromida). Di samping itu, interaksi dengan fenol berjalan secara selektif: atom bromin diarahkan ke kedudukan orto dan para, menggantikan atom hidrogen yang terletak di sana. Selektiviti penggantian dijelaskan oleh ciri-ciri struktur elektronik molekul fenol yang dibincangkan di atas.

Oleh itu, apabila fenol bertindak balas dengan air bromin, mendakan putih 2,4,6-tribromophenol terbentuk:

Tindak balas ini, seperti tindak balas dengan besi (III) klorida, berfungsi untuk pengesanan kualitatif fenol.

2. Nitrasi fenol juga berlaku lebih mudah daripada penitratan benzena. Tindak balas dengan asid nitrik cair berlaku pada suhu bilik. Akibatnya, campuran orto- dan para-isomer nitrofenol terbentuk:

Apabila asid nitrik pekat digunakan, 2,4,6-trinitrophenol terbentuk - asid picric, bahan letupan:

3. Penghidrogenan teras aromatik fenol dengan kehadiran mangkin berlaku dengan mudah:

4. Polikondensasi fenol dengan aldehid, khususnya, dengan formaldehid berlaku dengan pembentukan produk tindak balas - resin fenol-formaldehid dan polimer pepejal.

Interaksi fenol dengan formaldehid boleh digambarkan dengan skema berikut:

Molekul dimer mengekalkan atom hidrogen "mudah alih", yang bermaksud bahawa kesinambungan tindak balas selanjutnya adalah mungkin dengan bilangan reagen yang mencukupi:

Tindak balas polikondensasi, iaitu, tindak balas menghasilkan polimer yang berlaku dengan pembebasan hasil sampingan berat molekul rendah (air), boleh diteruskan lagi (sehingga salah satu reagen habis digunakan) dengan pembentukan makromolekul besar. . Proses ini boleh diterangkan dengan persamaan ringkasan:

Pembentukan molekul linear berlaku pada suhu biasa. Menjalankan tindak balas ini apabila dipanaskan membawa kepada fakta bahawa produk yang dihasilkan mempunyai struktur bercabang, ia adalah pepejal dan tidak larut dalam air. Hasil daripada pemanasan resin fenol-formaldehid linear dengan lebihan aldehid, jisim plastik keras dengan sifat unik diperolehi. Polimer berasaskan resin fenol-formaldehid digunakan untuk pembuatan varnis dan cat, produk plastik yang tahan terhadap pemanasan, penyejukan, air, alkali dan asid. Mereka mempunyai sifat dielektrik yang tinggi. Bahagian yang paling kritikal dan penting bagi peralatan elektrik, perumah unit kuasa dan bahagian mesin, dan asas polimer papan litar bercetak untuk peranti radio dibuat daripada polimer berasaskan resin fenol-formaldehid. Pelekat berasaskan resin fenol-formaldehid mampu menyambungkan bahagian-bahagian pelbagai jenis sifat yang boleh dipercayai, mengekalkan kekuatan sendi tertinggi pada julat suhu yang sangat luas. Gam ini digunakan untuk melekatkan tapak logam lampu menyala pada mentol kaca. Oleh itu, fenol dan produk berasaskannya digunakan secara meluas.

Mengikut bilangan kumpulan hidroksil:

Monatomik; Contohnya:

Diatomik; Contohnya:

Triatomik; Contohnya:

Terdapat fenol dengan keatoman yang lebih tinggi.

Fenol monohidrik yang paling mudah

C 6 H 5 OH - fenol (hydroxybenzene), nama remeh ialah asid karbolik.

Fenol diatomik yang paling mudah

Struktur elektronik molekul fenol. Saling pengaruh atom dalam molekul

Kumpulan hidroksil -OH (seperti radikal alkil) ialah substituen jenis pertama, iaitu, penderma elektron. Ini disebabkan oleh fakta bahawa salah satu pasangan elektron tunggal atom oksigen hidroksil memasuki p, π-konjugasi dengan sistem π ​​bagi gelang benzena.

Hasilnya ialah:

Peningkatan ketumpatan elektron pada atom karbon dalam kedudukan orto dan para bagi cincin benzena, yang memudahkan penggantian atom hidrogen dalam kedudukan ini;

Meningkatkan kekutuban Sambungan O-N, membawa kepada peningkatan sifat berasid fenol berbanding alkohol.

Tidak seperti alkohol, fenol tercerai sebahagian dalam larutan akueus menjadi ion:

iaitu, ia mempamerkan sifat berasid yang lemah.

Sifat fizikal

Fenol yang paling mudah keadaan biasa Ia adalah bahan kristal cair yang rendah, tidak berwarna dengan bau yang khas. Fenol sedikit larut dalam air, tetapi larut dengan baik dalam pelarut organik. Adakah bahan toksik, menyebabkan kulit melecur.

Sifat kimia

I. Tindak balas yang melibatkan kumpulan hidroksil (sifat berasid)

(tindak balas peneutralan, tidak seperti alkohol)

Fenol adalah asid yang sangat lemah, jadi fenolat diuraikan bukan sahaja oleh asid kuat, tetapi juga oleh asid lemah seperti asid karbonik:

II. Tindak balas yang melibatkan kumpulan hidroksil (pembentukan ester dan eter)

Seperti alkohol, fenol boleh membentuk eter dan ester.

Ester terbentuk melalui tindak balas fenol dengan anhidrida atau asid klorida asid karboksilik (pengesteran langsung dengan asid karboksilik lebih sukar):

Eter (alkylaryl ethers) terbentuk melalui interaksi fenolat dengan alkil halida:

III. Tindak balas penggantian yang melibatkan cincin benzena

Pembentukan mendakan putih tribromofenol kadangkala dianggap sebagai tindak balas kualitatif terhadap fenol.

IV. Tindak balas penambahan (penghidrogenan)

V. Tindak balas kualitatif dengan besi (III) klorida

Fenol monohidrik + FeCl 3 (larutan) → Warna biru-ungu, hilang apabila pengasidan.

Hidroksibenzena

Sifat kimia

Apakah itu Phenol? Hydroxybenzene, apakah itu? Menurut Wikipedia, ini adalah salah satu wakil paling mudah dari kelas sebatian aromatiknya. Fenol adalah sebatian aromatik organik di mana molekul atom karbon daripada cincin aromatik melekat pada kumpulan hidroksil. Formula am Fenol: C6H6n(OH)n. Menurut tatanama standard, bahan organik siri ini dibezakan dengan bilangan nukleus aromatik dan DIA- kumpulan. Terdapat arenole dan homolog monoatomik, arenediol diatomik, arenetriol terkatom dan formula poliatomik. Fenol juga cenderung mempunyai sejumlah isomer spatial. Sebagai contoh, 1,2-dihydroxybenzene (pyrocatechin ), 1,4-dihydroxybenzene (hidrokuinon ) ialah isomer.

Alkohol dan fenol berbeza antara satu sama lain dengan kehadiran cincin aromatik. Etanol ialah homolog metanol. Tidak seperti Phenol, metanol berinteraksi dengan aldehid dan memasuki tindak balas pengesteran. Pernyataan bahawa metanol dan fenol adalah homolog adalah tidak betul.

Jika kita mempertimbangkan secara terperinci formula struktur Phenol, kita boleh perhatikan bahawa molekul itu adalah dipol. Dalam kes ini, cincin benzena adalah hujung negatif, dan kumpulan DIA– positif. Kehadiran kumpulan hidroksil menyebabkan peningkatan ketumpatan elektron dalam cincin. Pasangan elektron tunggal oksigen memasuki konjugasi dengan sistem pi cincin, dan atom oksigen dicirikan oleh sp2 penghibridan. Atom dan kumpulan atom dalam molekul mempunyai pengaruh bersama yang kuat antara satu sama lain, dan ini dicerminkan dalam sifat fizikal dan kimia bahan.

Sifat fizikal. Sebatian kimia mempunyai bentuk kristal berbentuk jarum tidak berwarna yang bertukar merah jambu di udara kerana ia terdedah kepada pengoksidaan. Bahan ini mempunyai bau kimia tertentu, ia sederhana larut dalam air, alkohol, alkali, aseton dan benzena. Jisim molar= 94.1 gram setiap mol. Ketumpatan = 1.07 g seliter. Kristal cair pada 40-41 darjah Celsius.

Apakah interaksi Phenol? Sifat kimia Fenol. Disebabkan oleh fakta bahawa molekul sebatian mengandungi kedua-dua cincin aromatik dan kumpulan hidroksil, ia mempamerkan beberapa sifat alkohol dan hidrokarbon aromatik.

Bagaimanakah reaksi kumpulan itu? DIA? Bahan tersebut tidak menunjukkan sifat berasid yang kuat. Tetapi ia adalah agen pengoksida yang lebih aktif daripada alkohol, tidak seperti etanol, ia berinteraksi dengan alkali untuk membentuk garam fenolat. Reaksi dengan natrium hidroksida :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Bahan bertindak balas dengan natrium (logam): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol tidak bertindak balas dengan asid karboksilik. Ester diperoleh dengan bertindak balas garam fenolat dengan halida asid atau anhidrida asid. Tindak balas pembentukan eter tidak tipikal untuk sebatian kimia. Ester membentuk fenolat apabila terdedah kepada haloalkana atau arena halogen. Hidroksibenzena bertindak balas dengan habuk zink, dan kumpulan hidroksil digantikan dengan N, persamaan tindak balas kelihatan seperti seperti berikut: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interaksi kimia pada cincin aromatik. Bahan ini dicirikan oleh tindak balas penggantian elektrofilik, alkilasi, halogenasi, asilasi, penitratan dan sulfonasi. Yang paling penting ialah tindak balas sintesis asid salisilik: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), berlaku dengan kehadiran mangkin natrium hidroksida . Kemudian apabila terdedah ia terbentuk.

Reaksi interaksi dengan air bromin adalah tindak balas kualitatif terhadap Fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Brominasi menghasilkan pepejal jirim putih — 2,4,6-tribromofenol . Satu lagi tindak balas kualitatif - dengan ferik klorida 3 . Persamaan tindak balas adalah seperti berikut: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Tindak balas penitratan fenol: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Bahan ini juga dicirikan oleh tindak balas penambahan (penghidrogenan) dengan kehadiran pemangkin logam, platinum, aluminium oksida, kromium, dan sebagainya. Akibatnya, sikloheksanol Dan sikloheksanon .

Sebatian kimia mengalami pengoksidaan. Kestabilan bahan adalah jauh lebih rendah daripada benzena. Bergantung kepada keadaan tindak balas dan sifat agen pengoksida, produk tindak balas yang berbeza terbentuk. Di bawah pengaruh hidrogen peroksida dengan kehadiran besi, fenol diatomik terbentuk; atas tindakan mangan dioksida , campuran kromium dalam persekitaran berasid – para-kuinon.

Fenol bertindak balas dengan oksigen, tindak balas pembakaran: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Juga penting untuk industri ialah tindak balas polikondensasi dengan formaldehid (Sebagai contoh, metanalem ). Bahan memasuki tindak balas polikondensasi sehingga salah satu bahan tindak balas habis digunakan dan makromolekul besar terbentuk. Akibatnya, polimer pepejal terbentuk, fenol-formaldehid atau resin formaldehid . Fenol tidak berinteraksi dengan metana.

resit. hidup pada masa ini Beberapa kaedah untuk sintesis hidroksibenzena wujud dan digunakan secara aktif. Kaedah kumin untuk menghasilkan fenol adalah yang paling biasa. Kira-kira 95% daripada jumlah pengeluaran bahan disintesis dengan cara ini. Dalam kes ini, ia mengalami pengoksidaan bukan pemangkin dengan udara. cumene dan terbentuk cumene hidroperoksida . Kompaun yang terhasil akan terurai apabila terdedah kepada asid sulfurik pada aseton dan Fenol. Hasil sampingan tambahan bagi tindak balas ialah alfa metilstirena .

Kompaun juga boleh diperolehi melalui pengoksidaan toluena , hasil perantaraan tindak balas itu ialah asid benzoik . Oleh itu, kira-kira 5% daripada bahan itu disintesis. Semua bahan mentah lain untuk pelbagai keperluan diasingkan daripada tar arang batu.

Bagaimana untuk mendapatkan daripada benzena? Fenol boleh didapati menggunakan tindak balas pengoksidaan langsung benzena NO2() dengan penguraian asid selanjutnya sek-butilbenzena hidroperoksida . Bagaimana untuk mendapatkan fenol daripada klorobenzena? Terdapat dua pilihan untuk mendapatkan daripada klorobenzena sebatian kimia ini. Yang pertama ialah tindak balas interaksi dengan alkali, contohnya, dengan natrium hidroksida . Akibatnya, fenol terbentuk dan garam meja. Yang kedua ialah tindak balas dengan wap air. Persamaan tindak balas adalah seperti berikut: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

resit benzena daripada Phenol. Untuk melakukan ini, anda perlu terlebih dahulu merawat benzena dengan klorin (dengan kehadiran pemangkin), dan kemudian menambah alkali kepada sebatian yang terhasil (contohnya, NaOH). Akibatnya, fenol terbentuk.

Transformasi metana - asetilena - benzena - klorobenzena boleh dilakukan seperti berikut. Pertama, tindak balas penguraian metana dijalankan pada suhu tinggi 1500 darjah Celsius sehingga asetilena (С2Н2) dan hidrogen. Kemudian asetilena dalam keadaan khas dan suhu tinggi ditukar menjadi benzena . Klorin ditambah kepada benzena dengan kehadiran mangkin FeCl3, dapatkan klorobenzena dan asid hidroklorik: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Salah satu derivatif struktur fenol ialah asid amino, yang mempunyai kepentingan biologi yang penting. Asid amino ini boleh dianggap sebagai fenol yang digantikan para atau digantikan alfa para-cresol . Cresols – agak biasa dalam alam semula jadi bersama-sama dengan polifenol. Juga, bentuk bebas bahan boleh didapati dalam beberapa mikroorganisma dalam keseimbangan dengan tirosin .

Hydroxybenzene digunakan:

• semasa pengeluaran bisphenol A , resin epoksi dan polikarbonat ;
• untuk sintesis resin fenol-formaldehid, nilon, nilon;
• dalam industri penapisan minyak, untuk penulenan terpilih minyak daripada sebatian sulfur aromatik dan resin;
• dalam penghasilan antioksidan, surfaktan, cresols , lek. dadah, racun perosak dan antiseptik;
• dalam perubatan sebagai antiseptik dan analgesik untuk kegunaan tempatan;
• sebagai pengawet dalam pembuatan vaksin dan produk makanan salai, dalam kosmetologi semasa mengelupas dalam;
• untuk pembasmian kuman haiwan dalam pembiakan lembu.

Kelas bahaya. Fenol adalah bahan kaustik yang sangat toksik, beracun. Apabila sebatian yang meruap disedut, fungsi sistem saraf pusat terganggu; Apabila ia bersentuhan dengan kulit, bahan itu cepat diserap ke dalam aliran darah dan sampai ke tisu otak, menyebabkan lumpuh pusat pernafasan. Dos maut apabila diambil secara lisan untuk orang dewasa berkisar antara 1 hingga 10 gram.

Tindakan farmakologi

Antiseptik, kauterisasi.

Farmakodinamik dan farmakokinetik

Produk ini mempamerkan aktiviti bakteria terhadap bakteria aerobik, bentuk vegetatif dan kulatnya. Hampir tiada kesan pada spora kulat. Bahan tersebut berinteraksi dengan molekul protein mikrob dan membawa kepada denaturasinya. Oleh itu, keadaan koloid sel terganggu, kebolehtelapannya meningkat dengan ketara, dan tindak balas redoks terganggu.

Dalam larutan akueus ia adalah pembasmi kuman yang sangat baik. Apabila menggunakan larutan 1.25%, hampir mikroorganisma mati dalam masa 5-10 minit. Fenol, dalam kepekatan tertentu, mempunyai kesan cauterizing dan menjengkelkan pada membran mukus. Kesan bakteria menggunakan produk meningkat dengan peningkatan suhu dan keasidan.

Apabila ia bersentuhan dengan permukaan kulit, walaupun ia tidak rosak, ubat itu cepat diserap dan menembusi aliran darah sistemik. Apabila bahan diserap secara sistemik, ia diperhatikan kesan toksik, terutamanya ke pusat sistem saraf dan pusat pernafasan di otak. Kira-kira 20% daripada dos yang diambil adalah tertakluk kepada pengoksidaan bahan dan produk metaboliknya dikumuhkan melalui buah pinggang.

Petunjuk untuk digunakan

Penggunaan Fenol:

• untuk pembasmian kuman instrumen dan linen dan pembasmian kuman;
• sebagai pengawet dalam sesetengah ubat. produk, vaksin, suppositori dan serum;
• untuk dangkal pyoderma , folikulitis , konflik , ostiofolliculitis , sycosis , streptokokus impetigo ;
• untuk rawatan penyakit radang telinga tengah, rongga mulut dan pharynx, periodontitis , kemaluan runcing kondiloma .

Kontraindikasi

Bahan tidak digunakan:

• dengan luka yang meluas pada membran mukus atau kulit;
• untuk rawatan kanak-kanak;
• semasa menyusu dan;
• di Phenol.

Kesan sampingan

Kadang-kadang ubat boleh mencetuskan perkembangan tindak balas alahan, gatal-gatal, kerengsaan di tapak permohonan dan sensasi terbakar.

Arahan penggunaan (Kaedah dan dos)

Pemeliharaan ubat, serum dan vaksin dijalankan menggunakan larutan Fenol 0.5%.

Untuk kegunaan luaran, ubat ini digunakan dalam bentuk salap. Ubat ini digunakan dalam lapisan nipis ke kawasan kulit yang terjejas beberapa kali sehari.

Untuk rawatan, bahan digunakan dalam bentuk larutan 5% dalam. Dadah dipanaskan dan 10 titis diselitkan ke dalam telinga yang terjejas selama 10 minit. Kemudian anda perlu mengeluarkan ubat yang tinggal menggunakan bulu kapas. Prosedur ini diulang 2 kali sehari selama 4 hari.

Persediaan fenol untuk rawatan penyakit ENT digunakan mengikut cadangan dalam arahan. Tempoh terapi tidak lebih daripada 5 hari.

Untuk menghapuskan spiky kondiloma mereka dirawat dengan larutan Fenol 60% atau larutan 40%. tricresol . Prosedur ini dijalankan sekali setiap 7 hari.

Apabila membasmi kuman linen, gunakan larutan berasaskan sabun 1-2%. Menggunakan larutan sabun-fenolik, rawat bilik. Campuran fenolik-turpentin dan minyak tanah digunakan untuk pembasmian kuman.

Terlebih dos

Apabila bahan itu terkena pada kulit, sensasi terbakar, kemerahan kulit, dan anestesia di kawasan yang terjejas berlaku. Permukaan dirawat minyak sayuran atau polietilena glikol . Terapi simtomatik dijalankan.

Gejala keracunan Fenol jika termakan. Diperhatikan sakit teruk di perut, tekak, dalam rongga mulut, mangsa muntah jisim coklat, kulit pucat, kelemahan umum dan pening kepala

Produk tidak boleh digunakan pada kawasan kulit yang besar.

Sebelum menggunakan bahan untuk membasmi kuman barangan isi rumah, ia mesti dibersihkan secara mekanikal, kerana produk itu diserap sebatian organik. Selepas pemprosesan, perkara mungkin masih masa yang lama mengekalkan bau tertentu.

Sebatian kimia tidak boleh digunakan untuk merawat tempat penyimpanan dan penyediaan makanan. Ia tidak menjejaskan warna atau struktur fabrik. Merosakkan permukaan bervarnis.

Untuk kanak-kanak

Produk tidak boleh digunakan dalam amalan pediatrik.

Semasa mengandung dan menyusu

Fenol tidak ditetapkan semasa menyusu dan semasa kehamilan .

Ubat yang mengandungi (Analog)

Padanan kod ATX Tahap 4:

Fenol termasuk dalam ubat berikut: Feresol , Larutan fenol dalam gliserin , Farmaseptik . Terkandung dalam persediaan sebagai pengawet: Ekstrak Belladonna , Kit diagnostik kulit untuk alahan dadah , dan seterusnya.